题目内容

【题目】聚合物F的合成路线图如下:

请据此回答:

(1)A中含氧官能团名称是_______,C的系统命名为_________。

(2)检验B中所含官能团所用的试剂有______;E→F的反应类型是___________。

(3)C生成D的反应化学方程式为_____________________________,如果C与NaOH的醇溶液反应,则生成的有机物的结构简式为________(同一个碳原子上连两个碳碳双键的除外)。

(4)G物质与互为同系物,且G物质的相对分子质量比大14的,则符合下列条件的G的同分异构体有____种。

① 分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基 ② 遇氯化铁溶液变紫色

③ 能与溴水发生加成反应

(5) 参照上述合成路线,设计一条由甲醛、乙醛和甲醇为主要原料制备 的合成路线__________________。

【答案】醛基1,2-二溴丙烷NaHCO3溶液(或Na2CO3)、溴水(或Br2的CCl4溶液)加聚反应CH3CHBrCH2Br+2NaOH→CH3CH(OH)CH2OH+2NaBrCH3C≡CH9

【解析】

根据题中各物质转化关系,结合题中信息,苯乙醛与甲醛发生羟醛缩合并失水生成A,A的结构简式为;A与新制氢氧化铜悬浊液反应,醛基变为羧基,则B的结构简式为;据F的结构简式可以知道,C3H6为丙烯,C为CH3CHBrCH2Br,其水解生成D,D为CH3CH(OH)CH2OH;B与D在浓硫酸作用下发生酯化反应应,生成的E为;E发生加聚反应生成F,据此分析解答。

根据题中各物质转化关系,结合题中信息,苯乙醛与甲醛发生羟醛缩合并失水生成A,A的结构简式为;A与新制氢氧化铜悬浊液反应,醛基变为羧基,则B的结构简式为;据F的结构简式可以知道, C3H6为丙烯,C为CH3CHBrCH2Br,其水解生成D,D为CH3CH(OH)CH2OH;B与D在浓硫酸作用下发生酯化反应应,生成的E为,E发生加聚反应生成F;

(1)A为,其所含氧官能团为醛基;据F的结构简式可以知道, C3H6为丙烯,其与溴发生加成反应生成的C为1,2-二溴丙烷;因此,本题正确答案是:醛基;1,2-二溴丙烷。

(2)B为,B中含有的官能团为羧基和碳碳双键,可用碳酸氢钠溶液检验羧基、用溴水检验碳碳双键;E为,E通过加聚反应生成F;因此,本题正确答案是: NaHCO3溶液(或Na2CO3)、溴水(或Br2的CCl4溶液);加聚反应。

(3)C为1,2-二溴丙烷,其水解生成D,D为1,2-二羟基丙醇,反应的化学方程式为: CH3CHBrCH2Br+2NaOH→CH3CH(OH)CH2OH+2NaBr;C与氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成CH3C≡CH;正确答案:CH3CHBrCH2Br+2NaOH→CH3CH(OH)CH2OH+2NaBr ; CH3C≡CH。

(4)G物质与互为同系物,且G物质的相对分子质量比大14,则G比多1个CH2原子团,且满足:①分子中含有苯环,且苯环上有两个取代基;②遇氯化铁溶液变紫色,则有机物分子中含有酚羟基;③能与溴水发生加成反应,说明其分子中含有碳碳双键;根据分析可以知道,满足条件的有机物分子中含有苯环,苯环上两个取代基分别为-OH 、–C3H5 ;而–C3H5结构可能为①-CH=CHCH3②-CH2CH=CH2③-C(CH3)=CH2;酚羟基与①取代基在环上的结构有3种,酚羟基与②取代基在环上的结构有3种,酚羟基与③取代基在环上的结构有3种,所以满足条件的有机物总共有:3×3=9种;因此,本题正确答案是:9。

(5)据已知反应可以知道,甲醛与乙醛发生羟醛缩合反应后失水生成CH2=CHCHO,然后用弱氧化剂新制氢氧化铜将醛基氧化为羧基,再与甲醇发生酯反应生成CH2=CHCOOCH3,其发生加聚反应可得;则合成路线为: ;正确答案:。

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