Question

【题目】α-松油醇的合成路线如下：

可供选择的试剂：① Br2 ② H2 ③ O2

已知：

请回答：

（1）试剂1是 ，试剂2是 。

（2）A至H中，能发生银镜反应的是 。

（3）D和G的结构简式分别是：D ；G 。

（4）E转化为F的化学方程式是 。

（5）F转化为H的化学方程式是 。

Answer 1

【答案】（1）O2 ；Br2 （2）A或CH3CHO

（3）D：CH2=CH CH (CH3)2 G：

（4）(CH3)2CBrCHBrCH3 + 2NaOHCH2 =C(CH3)―CH=CH2 +2NaBr +2H2O（2分）

（5）

【解析】

试题分析：（1）从过程分析，A的结构中含有碳氧双建，所以由乙醇和氧气反应生成乙醛；物质B为醇，在浓硫酸和加热条件下反应生成烯烃C，与Br2 发生加成反应生成E，E为卤代烃，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成二烯烃。所以试剂①为氧气，试剂②为溴单质。（2）已知A在(CH3)2CHMgI/H2O条件下生成B，对照提示中的反应，可确定A中含有C=O，故A为CH3CHO反应为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

B为 C为D为E为

F为G为H为

在A到H中只有A含有醛基，所以只有A能发生银镜反应。（3）通过以上分析，D：CH2=CH CH (CH3)2 G：为

（4）E到F是卤代烃的消去，方程式为：(CH3)2CBrCHBrCH3 + 2NaOH CH2 =C(CH3)―CH=CH2 +2NaBr +2H2O。

（5）根据信息分析，F转化为H为烯烃的加成，方程式为：