Question

2．姜黄素是从姜科植物中提取的一种色素，它的主要药理作用有抗氧化、保肝护肝、抑制肿瘤生长等，它具有对称性结构．

已知：①E、G能发生银镜反应
②
请根据以上信息回答下列问题：
（1）A的名称是1，2─二溴乙烷；试剂X的名称氢氧化钠水溶液．
（2）F到G的反应类型还原反应；Y分子中的官能团名称羟基、醚键．
（3）E→F的化学反应方程式．
（4）J（C₈H₈O₃）的同分异构体中同时满足如下条件：①能与NaHCO₃反应，②能使FeCl₃溶液显色，共有13（不考虑立体异构体）种，其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式．
（5）参考上述合成路线，设计一条由  和乙醛为起始原料（其他无机试剂可任选），制备  的合成路线，合成路线流程图示例如下：
CH₃CHO $→_{催化剂，△}^{O_{2}}$ CH₃COOH $→_{浓硫酸，△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$ CH₃COOCH₂CH₃

．

Answer 1

分析 乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH₂CH₂Br，A发生反应得到B，B可以连续发生氧化反应，则A在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到B为HOCH₂CH₂OH，C为OHC-CHO，D为OHC-COOH，结合、Y分子式可知Y为，脱羧得到J（C₈H₈O₃），则J为．J与反应得到姜黄素（C₂₁H₂₀O₆），结合信息可知姜黄素为．乙烯与氧气反应得到E，E可以发生银镜反应，则E为CH₃CHO，结合选项可知F为CH₃CH=CHCHO，F与氢气发生加成反应得到G，G可以发生银镜反应，则G为CH₃CH₂CH₂CHO．
（5）苯甲醇催化氧化得到苯甲醛，苯甲醛与乙醛发生信息中反应得到，最后与氢气发生加成反应得到．

解答 解：乙烯与溴发生加成反应生成A为BrCH₂CH₂Br，A发生反应得到B，B可以连续发生氧化反应，则A在氢氧化钠水溶液、加热条件下水解得到B为HOCH₂CH₂OH，C为OHC-CHO，D为OHC-COOH，结合、Y分子式可知Y为，脱羧得到J（C₈H₈O₃），则J为．J与反应得到姜黄素（C₂₁H₂₀O₆），结合信息可知姜黄素为．乙烯与氧气反应得到E，E可以发生银镜反应，则E为CH₃CHO，结合选项可知F为CH₃CH=CHCHO，F与氢气发生加成反应得到G，G可以发生银镜反应，则G为CH₃CH₂CH₂CHO．
（1）A为BrCH₂CH₂Br，名称是1，2─二溴乙烷，试剂X的名称：氢氧化钠水溶液，
故答案为：1，2─二溴乙烷；氢氧化钠水溶液；
（2）F到G属于还原反应，Y为，分子中的官能团为：羟基、醚键，
故答案为：还原反应；羟基、醚键；
（3）E→F的化学反应方程式：，
故答案为：；
（4）J（）的同分异构体中同时满足如下条件：①能与NaHCO₃反应，含有羧基，②能使FeCl₃溶液显色，含有酚羟基，侧链为-OH、-CH₂COOH，有邻、间、对3种，侧链可以为-OH、-CH₃、-COOH，-OH、-CH₃处于邻位，-COOH有4种位置，-OH、-CH₃处于间位，-COOH有4种位置，-OH、-CH₃处于对位，-COOH有2种位置，符合条件的同分异构体共有13种，其中苯环上的一氯代物有两种的同分异构体的结构简式为，
故答案为：13；；
（5）苯甲醇催化氧化得到苯甲醛，苯甲醛与乙醛发生信息中反应得到，最后与氢气发生加成反应得到，合成路线流程图为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成、官能团结构、有机反应路线、限制条件同分异构体书写，注意根据反应信息、转化关系中结构与分子式进行推断，侧重考查学生分析推理能力、信息获取与迁移应用等，难度中等．