题目内容
直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径．交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应．例如：
化合物I可由以下合成路线获得：
（1）化合物I的分子式为 ，其完全水解的化学方程式为 （注明条件）．
（2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 （注明条件）．
（3）化合物III没有酸性，其结构简式为 ；III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为 ．
（4）反应①中1个脱氢剂IV（结构简式如图
）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为 ．（5）1分子
与1分子
在一定条件下可发生类似①的反应，其产物分子的结构简式为 ；1mol该产物最多可与 molH2发生加成反应．
【答案】分析：Ⅱ能被氧化生成Ⅲ，Ⅲ能和银氨溶液反应然后酸化生成Ⅳ，则Ⅲ中含有醛基，Ⅱ中含有羟基，Ⅳ为羧酸，Ⅳ和甲醇反应生成I，根据I
知Ⅳ的结构简式为
，Ⅲ的结构简式为OHCCH2CHO，Ⅱ的结构简式为：HOCH2CH2CH2OH．
解答：解：Ⅱ能被氧化生成Ⅲ，Ⅲ能和银氨溶液反应然后酸化生成Ⅳ，则Ⅲ中含有醛基，Ⅱ中含有羟基，Ⅳ为羧酸，Ⅳ和甲醇反应生成I，根据I
知Ⅳ的结构简式为
，Ⅲ的结构简式为OHCCH2CHO，Ⅱ的结构简式为：HOCH2CH2CH2OH．
（1）通过I的结构简式知，化合物Ⅰ的分子式为C5H8O4，加热条件下，I能发生水解反应生成羧酸钠和甲醇，反应方程式为：
，
故答案为：C5H8O4，
；
（2）一定条件下，1、3丙二醇和氢溴酸发生取代反应生成1、3-二溴丙烷和水，反应方程式为：
，
故答案为：
；
（3）通过以上分析知，III的结构简式为：OHCCH2CHO，III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明V中含有羧基，再结合其分子式知，化合物V的结构简式为CH2=CH-COOH，
故答案为：OHCCH2CHO；CH2=CH-COOH；
（4）该分子获得2个氢原子后转变成1个芳香族化合物分子，说明该物质中含有苯环，其它原子不变，所以其结构简式为：
，故答案为：
；
（5）根据①的反应
甲基上的氢原子和
乙炔基上的氢原子发生脱氢反应，其产物的结构简式为：
，1mol该产物中含有2mol苯环和1mol碳碳三键，所以最多可与 8molH2发生加成反应，
故答案为：
；8．
点评：本题考查有机物的推断及合成，读懂题给信息及利用信息是解本题关键，同时考查学生自学知识、学以致用的能力，难度较大．
知Ⅳ的结构简式为，Ⅲ的结构简式为OHCCH2CHO，Ⅱ的结构简式为：HOCH2CH2CH2OH．解答：解：Ⅱ能被氧化生成Ⅲ，Ⅲ能和银氨溶液反应然后酸化生成Ⅳ，则Ⅲ中含有醛基，Ⅱ中含有羟基，Ⅳ为羧酸，Ⅳ和甲醇反应生成I，根据I
知Ⅳ的结构简式为，Ⅲ的结构简式为OHCCH2CHO，Ⅱ的结构简式为：HOCH2CH2CH2OH．（1）通过I的结构简式知，化合物Ⅰ的分子式为C5H8O4，加热条件下，I能发生水解反应生成羧酸钠和甲醇，反应方程式为：
，故答案为：C5H8O4，
；（2）一定条件下，1、3丙二醇和氢溴酸发生取代反应生成1、3-二溴丙烷和水，反应方程式为：
，故答案为：
；（3）通过以上分析知，III的结构简式为：OHCCH2CHO，III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明V中含有羧基，再结合其分子式知，化合物V的结构简式为CH2=CH-COOH，
故答案为：OHCCH2CHO；CH2=CH-COOH；
（4）该分子获得2个氢原子后转变成1个芳香族化合物分子，说明该物质中含有苯环，其它原子不变，所以其结构简式为：
，故答案为：；（5）根据①的反应
甲基上的氢原子和乙炔基上的氢原子发生脱氢反应，其产物的结构简式为：，1mol该产物中含有2mol苯环和1mol碳碳三键，所以最多可与 8molH2发生加成反应，故答案为：
；8．点评：本题考查有机物的推断及合成，读懂题给信息及利用信息是解本题关键，同时考查学生自学知识、学以致用的能力，难度较大．
练习册系列答案
相关题目
的分子式为
以及必要的无机试剂可合成
，写出第一步合成反应的化学方程式
的一种同分异构体A，它的一氯代物有三种．与Br2按1：1加成产物只有一种（不考虑顺反、立体异构），则A的结构简式为
）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
）是一种医药中间体．
）合成D．用反应流程图表示如下，请将后面一步的反应条件写在箭号下方，试剂或原料写在箭号上方，中间产物填在下图中的方框内．并写出茴香醛与银氨溶液反应的化学方程式．
）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
Ⅰ有机物的结构也可用键线式表示．如：
（1）具有相同碳原子数的环烷烃与______是同分异构体．
（2）
的分子式为______；
（3）乙炔3分子聚合的产物为苯．写出丙炔三分子聚合形成的芳香烃分子的键线式______
（4）由
以及必要的无机试剂可合成
，写出第一步合成反应的化学方程式______．
（5）
的一种同分异构体A，它的一氯代物有三种．与Br2按1：1加成产物只有一种（不考虑顺反、立体异构），则A的结构简式为______．
Ⅱ乙基香草醛（
）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
（1）乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、______、______．核磁共振谱表明该分子中有______种不同类型的氢原子．
乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：
提示：a．RCH2OH
RCHO
b．与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基．
（2）A生成C的反应类型是______．
（3）写出在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程式______．
（4）乙基香草醛的另一种同分异构体D（
）是一种医药中间体．
请设计合理方案用茴香醛（
）合成D．用反应流程图表示如下，请将后面一步的反应条件写在箭号下方，试剂或原料写在箭号上方，中间产物填在下图中的方框内．并写出茴香醛与银氨溶液反应的化学方程式．
______、______．
| 结构简式 |  |  |  |
| 键线式 |  |  |  |
（2）
的分子式为______；（3）乙炔3分子聚合的产物为苯．写出丙炔三分子聚合形成的芳香烃分子的键线式______
（4）由
以及必要的无机试剂可合成，写出第一步合成反应的化学方程式______．（5）
的一种同分异构体A，它的一氯代物有三种．与Br2按1：1加成产物只有一种（不考虑顺反、立体异构），则A的结构简式为______．Ⅱ乙基香草醛（
）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．（1）乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、______、______．核磁共振谱表明该分子中有______种不同类型的氢原子．
乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：
提示：a．RCH2OH
RCHOb．与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基．
（2）A生成C的反应类型是______．
（3）写出在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程式______．
（4）乙基香草醛的另一种同分异构体D（
）是一种医药中间体．请设计合理方案用茴香醛（
）合成D．用反应流程图表示如下，请将后面一步的反应条件写在箭号下方，试剂或原料写在箭号上方，中间产物填在下图中的方框内．并写出茴香醛与银氨溶液反应的化学方程式．______、______．
通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：