题目内容
(2012?长宁区一模)Ⅰ有机物的结构也可用键线式表示.如:
(1)具有相同碳原子数的环烷烃与
(2)
的分子式为
(3)乙炔3分子聚合的产物为苯.写出丙炔三分子聚合形成的芳香烃分子的键线式

(4)由
以及必要的无机试剂可合成
,写出第一步合成反应的化学方程式
.
(5)
的一种同分异构体A,它的一氯代物有三种.与Br2按1:1加成产物只有一种(不考虑顺反、立体异构),则A的结构简式为
.
Ⅱ乙基香草醛(
)是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁.
(1)乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、
乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:

提示:a.RCH2OH
RCHO
b.与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基.
(2)A生成C的反应类型是
(3)写出在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程式
.
(4)乙基香草醛的另一种同分异构体D(
)是一种医药中间体.
请设计合理方案用茴香醛(
)合成D.用反应流程图表示如下,请将后面一步的反应条件写在箭号下方,试剂或原料写在箭号上方,中间产物填在下图中的方框内.并写出茴香醛与银氨溶液反应的化学方程式.


、
.
| 结构简式 | |||
| 键线式 |
单烯烃
单烯烃
是同分异构体.(2)
C10H16
C10H16
;(3)乙炔3分子聚合的产物为苯.写出丙炔三分子聚合形成的芳香烃分子的键线式
(4)由
(5)
Ⅱ乙基香草醛(
(1)乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、
醛基
醛基
、酚羟基
酚羟基
.核磁共振谱表明该分子中有7
7
种不同类型的氢原子.乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:
提示:a.RCH2OH
| CrO3/H2SO4 |
b.与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基.
(2)A生成C的反应类型是
取代反应
取代反应
.(3)写出在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程式
(4)乙基香草醛的另一种同分异构体D(
请设计合理方案用茴香醛(
分析:Ⅰ(1)环烷烃与单烯烃的通式均为CnH2n;
(2)由键线式结构及C能形成4个共价键分析;
(3)丙炔三分子聚合形成的芳香烃分子含苯环及3个甲基;
(4)第一步发生与溴的1,4加成;
(5)
的一种同分异构体A,它的一氯代物有三种,则含三种位置的H,且与Br2按1:1加成产物只有一种,则结构对称;
Ⅱ(1)
含-OH、CHO,分子中含7种位置的H原子;
(2)由转化可知,A为
,C为
;
(3)C与NaOH水溶液发生水解反应;
(4)
合成
,先发生-CHO氧化反应生成-COOH,再与甲醇发生置换反应;茴香醛与银氨溶液反应生成羧酸铵、银、氨气、水.
(2)由键线式结构及C能形成4个共价键分析;
(3)丙炔三分子聚合形成的芳香烃分子含苯环及3个甲基;
(4)第一步发生与溴的1,4加成;
(5)
Ⅱ(1)
(2)由转化可知,A为
(3)C与NaOH水溶液发生水解反应;
(4)
解答:解:Ⅰ(1)因环烷烃与单烯烃的通式均为CnH2n,相同碳原子数时,分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,故答案为:单烯烃;
(2)由键线式结构及C能形成4个共价键可知,
的分子式为C10H16,故答案为:C10H16;
(3)丙炔三分子聚合形成的芳香烃分子含苯环及3个甲基,丙炔三分子聚合形成的芳香烃分子的键线式为
,故答案为:
;
(4)由
合成
,第一步发生与溴的1,4加成,该反应为
,
故答案为:
;
(5)
的一种同分异构体A,它的一氯代物有三种,则含三种位置的H,且与Br2按1:1加成产物只有一种,则结构对称,A的结构简式为
,故答案为:
;
Ⅱ(1)
含-CHO、-OH,名称为酚羟基、醛基,分子中含7种位置的H原子,则核磁共振谱中有7种峰,故答案为:醛基;酚羟基;7;
(2)由转化可知,A为
,C为
,则→C发生醇的取代反应,故答案为:取代反应;
(3)C与NaOH水溶液发生水解反应,该水解反应为
,
故答案为:
;
(4)
合成
,先发生-CHO氧化反应生成-COOH,再与甲醇发生置换反应,则方框中为
;茴香醛与银氨溶液反应生成羧酸铵、银、氨气、水,该反应为
,
故答案为:
;
.
(2)由键线式结构及C能形成4个共价键可知,
(3)丙炔三分子聚合形成的芳香烃分子含苯环及3个甲基,丙炔三分子聚合形成的芳香烃分子的键线式为
(4)由
故答案为:
(5)
Ⅱ(1)
(2)由转化可知,A为
(3)C与NaOH水溶液发生水解反应,该水解反应为
故答案为:
(4)
故答案为:
点评:本题考查有机物的合成及有机物的结构与性质,题目综合性较强,涉及知识点较多,注意把握有机物的官能团与性质的关系,同分异构体的分析是解答本题的难点,题目难度较大.
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