Question

Ⅰ有机物的结构也可用键线式表示．如：

结构简式
键线式

（1）具有相同碳原子数的环烷烃与______是同分异构体．
（2）的分子式为______；
（3）乙炔3分子聚合的产物为苯．写出丙炔三分子聚合形成的芳香烃分子的键线式______
（4）由以及必要的无机试剂可合成，写出第一步合成反应的化学方程式______．
（5）的一种同分异构体A，它的一氯代物有三种．与Br₂按1：1加成产物只有一种（不考虑顺反、立体异构），则A的结构简式为______．
Ⅱ乙基香草醛（  ）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
（1）乙基香草醛分子中的含氧官能团有乙氧基、______、______．核磁共振谱表明该分子中有______种不同类型的氢原子．
乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：

提示：a．RCH₂OHRCHO
b．与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化为羧基．
（2）A生成C的反应类型是______．
（3）写出在加热条件下C与NaOH水溶液发生反应的化学方程式______．
（4）乙基香草醛的另一种同分异构体D（    ）是一种医药中间体．
请设计合理方案用茴香醛（ ）合成D．用反应流程图表示如下，请将后面一步的反应条件写在箭号下方，试剂或原料写在箭号上方，中间产物填在下图中的方框内．并写出茴香醛与银氨溶液反应的化学方程式．
______、______．

Answer 1

【答案】分析：Ⅰ（1）环烷烃与单烯烃的通式均为C_nH_2n；
（2）由键线式结构及C能形成4个共价键分析；
（3）丙炔三分子聚合形成的芳香烃分子含苯环及3个甲基；
（4）第一步发生与溴的1，4加成；
（5）的一种同分异构体A，它的一氯代物有三种，则含三种位置的H，且与Br₂按1：1加成产物只有一种，则结构对称；
Ⅱ（1）含-OH、CHO，分子中含7种位置的H原子；
（2）由转化可知，A为，C为；
（3）C与NaOH水溶液发生水解反应；
（4）合成，先发生-CHO氧化反应生成-COOH，再与甲醇发生置换反应；茴香醛与银氨溶液反应生成羧酸铵、银、氨气、水．
解答：解：Ⅰ（1）因环烷烃与单烯烃的通式均为C_nH_2n，相同碳原子数时，分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故答案为：单烯烃；
（2）由键线式结构及C能形成4个共价键可知，的分子式为C₁₀H₁₆，故答案为：C₁₀H₁₆；
（3）丙炔三分子聚合形成的芳香烃分子含苯环及3个甲基，丙炔三分子聚合形成的芳香烃分子的键线式为，故答案为：；
（4）由合成，第一步发生与溴的1，4加成，该反应为，
故答案为：；
（5）的一种同分异构体A，它的一氯代物有三种，则含三种位置的H，且与Br₂按1：1加成产物只有一种，则结构对称，A的结构简式为，故答案为：；
Ⅱ（1）含-CHO、-OH，名称为酚羟基、醛基，分子中含7种位置的H原子，则核磁共振谱中有7种峰，故答案为：醛基；酚羟基；7；
（2）由转化可知，A为，C为，则→C发生醇的取代反应，故答案为：取代反应；
（3）C与NaOH水溶液发生水解反应，该水解反应为，
故答案为：；
（4）合成，先发生-CHO氧化反应生成-COOH，再与甲醇发生置换反应，则方框中为；茴香醛与银氨溶液反应生成羧酸铵、银、氨气、水，该反应为，
故答案为：；．
点评：本题考查有机物的合成及有机物的结构与性质，题目综合性较强，涉及知识点较多，注意把握有机物的官能团与性质的关系，同分异构体的分析是解答本题的难点，题目难度较大．