Question

19．有机物A-F转化关系如图所示：

已知：①B、C为A的一氯代烃，E能使溴的四氯化碳溶液褪色
②对D进行化学分析：取6.4g有机物D完全燃烧，生成0.4molCO₂和0.5mol H₂O．通过测定D的质谱图和核磁共振氢谱图如下，答下列问题．

（1）D的化学式为C₄H₁₀O； 所含官能团的名称为醇羟基
（2）用系统命名法命名B：2-甲基-2-氯丙烷；B生成D的反应类型为取代反应
（3）写出C→E的反应方程式（需注明反应条件）：ClCH₂-CH（CH₃）-CH₃+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂OE→F的反应方程式（需注明反应条件）：nCH₂=C（CH₃）₂$→_{．}^{一定条件}$
（4）E有多种同分异构体，其中有一种核磁共振氢谱图显示只有一个信号峰，则该有机物的结构简式为：
．

Answer 1

分析 有机物A的结构简式为CH₃-CH（CH₃）-CH₃，B、C为A的一氯代烃，则B、C只能在ClCH₂-CH（CH₃）-CH₃和CH₃-CCl（CH₃）-CH₃中产生，先分析上面一条流程，卤代烃在NaOH水溶液中加热，发生的是取代反应，Cl为羟基取代，生成醇类化合物，且D的核磁共振氢谱中有两组峰，表明D中含有两种H，则D应为CH₃-C（CH₃）OH-CH₃，反推B为CH₃-CCl（CH₃）-CH₃，7.4g有机物D为$\frac{7.4g}{74g/mol}$=0.1mol，燃烧产生0.4molCO₂和0.5molH₂O；分析下面一条流程，C为ClCH₂-CH（CH₃）-CH₃，E能使溴的四氯化碳溶液褪色，表明C→E发生了消去反应，E为烯烃，则E为CH₂=C（CH₃）₂，E在一定条件下生成高聚物F，发生的是加聚反应，F为，据此分析解答．

解答 解：B：CH₃-CCl（CH₃）-CH₃，C：ClCH₂-CH（CH₃）-CH₃，D：CH₃-C（CH₃）OH-CH₃，E：CH₂=C（CH₃）₂，F：，
（1）D为：CH₃-C（CH₃）OH-CH₃，则D的化学式为：C₄H₁₀O，是醇类化合物，含有的官能团为-OH，名称为醇羟基，
故答案为：C₄H₁₀O；醇羟基；
（2）B为：CH₃-CCl（CH₃）-CH₃，主链含有3个C，2号为C上含有甲基和氯原子，根据系统命名法，其名称为：2-甲基-2-氯丙烷，B在NaOH水溶液中加热，卤素被-OH取代，反应类型为取代反应，
故答案为：2-甲基-2-氯丙烷；取代反应；
（3）C为：ClCH₂-CH（CH₃）-CH₃，E为CH₂=C（CH₃）₂，C→E发生的是消去反应，反应方程式为：ClCH₂-CH（CH₃）-CH₃$→_{△}^{乙醇}$CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O，
E为：CH₂=C（CH₃）₂，F为：，E→F发生的是加聚反应，反应方程式为：nCH₂=C（CH₃）₂$→_{．}^{一定条件}$，
故答案为：ClCH₂-CH（CH₃）-CH₃+NaOH$→_{△}^{乙醇}$CH₂=C（CH₃）₂+NaCl+H₂O；
nCH₂=C（CH₃）₂$→_{．}^{一定条件}$；
（4）E为：CH₂=C（CH₃）₂，有多种同分异构体，其中有一种核磁共振氢谱图显示只有一个信号峰，则有机物中只有一种H，则应为环状结构，为环丁烷，该有机物的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，了解常见的一些有机反应，取代反应，加成反应，消去反应，加聚反应等，按题目要求分析．题目难度不大，是基础题．