题目内容
[有机化学基础]美国化学家R．F．Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖．
（X为卤原子，R为取代基）
经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：
回答下列问题：
（1）M可发生的反应类型是______．
a．取代反应 b．酯化反应 c．缩聚反应 d．加成反应
（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是______．D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式为______．
（3）在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是______．
（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色．K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为______．
【答案】分析：由合成M的路线可知：E应为
，D为CH2═CHCOOCH2CH2CH（CH3）2．
由A（C3H4O）
B
D可知，A为CH2═CH-CHO，B为CH2═CH-COOH，故C为HOCH2CH2CH（CH3）2．
（1）分子中含有碳碳双键具有烯烃的性质，含有苯环具有苯的性质，含有酯基具有酯的性质；
（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，则C发生消去反应生成F；
D中含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物G；
（3）在A→B的反应中，醛基转化为羧基，用新制Cu（OH）2悬浊液（或新制银氨溶液）进行检验；
（4）E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基处于苯环的对位位置，K与FeCl3溶液作用显紫色，则K中含有酚羟基．故K为
．酚羟基与碱发生中和反应，-X原子在氢氧化钠水溶液、加热条件发生取代反应．
解答：解：由合成M的路线可知：E应为
，D为CH2═CHCOOCH2CH2CH（CH3）2．
由A（C3H4O）
B
D可知，A为CH2═CH-CHO，B为CH2═CH-COOH，故C为HOCH2CH2CH（CH3）2．
（1）M分子中含有碳碳双键、苯环，可以发生加成反应；含有苯环、酯基等可以发生取代反应，不能发生酯化反应与缩聚反应，故选：ad；
（2）C为HOCH2CH2CH（CH3）2，与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，故C发生消去反应生成F，所以F为（CH3）2CHCH=CH2，
D为CH2═CHCOOCH2CH2CH（CH3）2，D含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物G，所以G的结构简式为
，
故答案为：（CH3）2CHCH=CH2；
；
（3）在A→B的反应中，醛基转化为羧基，用新制Cu（OH）2悬浊液（或新制银氨溶液）检验A是否否反应完全，
故答案为：新制Cu（OH）2悬浊液（或新制银氨溶液）；
（4）E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基处于苯环的对位位置，K与FeCl3溶液作用显紫色，则K中含有酚羟基．故K为
，K与过量NaOH溶液共热，酚羟基与碱发生中和反应，-X原子在氢氧化钠水溶液、加热条件发生取代反应，发生反应的方程式为
，
故答案为：
．
点评：本题考查有机信息合成与推断、同分异构体、常见有机物的性质与结构等，难度中等，掌握常见官能团的性质，理解题目信息是解题的关键，有机信息在于根据结构判断断键与成键．
，D为CH2═CHCOOCH2CH2CH（CH3）2．由A（C3H4O）
BD可知，A为CH2═CH-CHO，B为CH2═CH-COOH，故C为HOCH2CH2CH（CH3）2．（1）分子中含有碳碳双键具有烯烃的性质，含有苯环具有苯的性质，含有酯基具有酯的性质；
（2）C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，则C发生消去反应生成F；
D中含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物G；
（3）在A→B的反应中，醛基转化为羧基，用新制Cu（OH）2悬浊液（或新制银氨溶液）进行检验；
（4）E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基处于苯环的对位位置，K与FeCl3溶液作用显紫色，则K中含有酚羟基．故K为
．酚羟基与碱发生中和反应，-X原子在氢氧化钠水溶液、加热条件发生取代反应．解答：解：由合成M的路线可知：E应为
，D为CH2═CHCOOCH2CH2CH（CH3）2．由A（C3H4O）
BD可知，A为CH2═CH-CHO，B为CH2═CH-COOH，故C为HOCH2CH2CH（CH3）2．（1）M分子中含有碳碳双键、苯环，可以发生加成反应；含有苯环、酯基等可以发生取代反应，不能发生酯化反应与缩聚反应，故选：ad；
（2）C为HOCH2CH2CH（CH3）2，与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，故C发生消去反应生成F，所以F为（CH3）2CHCH=CH2，
D为CH2═CHCOOCH2CH2CH（CH3）2，D含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物G，所以G的结构简式为
，故答案为：（CH3）2CHCH=CH2；
；（3）在A→B的反应中，醛基转化为羧基，用新制Cu（OH）2悬浊液（或新制银氨溶液）检验A是否否反应完全，
故答案为：新制Cu（OH）2悬浊液（或新制银氨溶液）；
（4）E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基处于苯环的对位位置，K与FeCl3溶液作用显紫色，则K中含有酚羟基．故K为
，K与过量NaOH溶液共热，酚羟基与碱发生中和反应，-X原子在氢氧化钠水溶液、加热条件发生取代反应，发生反应的方程式为，故答案为：
．点评：本题考查有机信息合成与推断、同分异构体、常见有机物的性质与结构等，难度中等，掌握常见官能团的性质，理解题目信息是解题的关键，有机信息在于根据结构判断断键与成键．
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