题目内容

【化学-有机化学基础】
M5纤维是美国开发的一种超性能纤维,下面是M5纤维的合成路线(有些应未注明条件):

请回答:
(1)写出合成M5单体F的结构简式:

(2)反应类型:A→B
取代反应
取代反应
,F+G→M5
缩聚反应
缩聚反应

(3)某些芳香族有机物是C的同分异构体,则这些芳香族有机物(不包含C)结构中不可能有
d
d
(填序号)
a.两个羟基b.一个醛基c.两个醛基d.一个羧基
(4)写出化学方程式:
B→C

D→E
分析:对二甲苯和氯气反应生成A,A反应生成B,B被氧气氧化生成C,C被银氨溶液氧化然后酸化生成对二苯甲酸,则C是对二苯甲醛,B是对二苯甲醇,A的结构简式为
F和G反应生成M5纤维,M5纤维是F和G发生缩聚反应生成的高分子化合物,F是对二苯甲酸发生一系列反应后的生成物,所以F的结构简式为,G的结构简式为:,F是D发生取代反应生成的,对二苯甲酸和溴发生取代反应生成D,结合F的结构简式知,D的结构简式为:
解答:解:对二甲苯和氯气反应生成A,A反应生成B,B被氧气氧化生成C,C被银氨溶液氧化然后酸化生成对二苯甲酸,则C是对二苯甲醛,B是对二苯甲醇,A的结构简式为
F和G反应生成M5纤维,M5纤维是F和G发生缩聚反应生成的高分子化合物,F是对二苯甲酸发生一系列反应后的生成物,所以F的结构简式为,G的结构简式为:,F是D发生取代反应生成的,对二苯甲酸和溴发生取代反应生成D,结合F的结构简式知,D的结构简式为:

(1)通过以上分析知,F的结构简式为:
故答案为:

(2)A发生取代反应生成B,F和G发生缩聚反应生成M5,所以发生的反应类型是取代反应、缩聚反应,
故答案为:取代反应,缩聚反应;
(3)C是对二苯甲醛,某些芳香族有机物是C的同分异构体,说明含有苯环,这些芳香族有机物的结构中可能含有两个羟基、一个醛基、两个醛基,故选d;
(4)对二苯甲醇被氧气氧化生成对二苯甲醛和水,反应方程式为:

2,2-二溴对二苯甲酸和氢氧化钠反应,该反应方程式为:
故答案为:
点评:本题考查有机物推断,涉及反应类型的判断、反应方程式的书写等知识点,注意根据题给信息进行正向和逆向相结合的方法进行分析解答,难度较大.
练习册系列答案
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避蚊胺(又名DEET)是一种对人安全、活性高且无抗药性的新型驱蚊剂,在日常生活中得到广泛的应用;其结构简式为:可表示为 
已知:RCOOH
SOCl2
RCOCl(酰氯):RCOCl+NH3→RCONH2+HCl,
避蚊胺在一定条件下,可通过下面的合成路线(如图)来合成:

根据以上信息回答下列问题:
(1)由避蚊胺的结构简式推测,下列叙述正确的是(填字母代号)
ABD
ABD

A.它能使酸性高锰酸钾溶液裉色B.它能发生水解反应
C.它与甲苯互为同系物D.一定条件下,它可与H2发生加成反应
(2)在反应①~⑦中,反应类型判断正确的是(填字母代号)
AD
AD

A.②③④⑤均属于取代反应B.只有③④属于取代反应
C.②属于加成反应D.①⑥⑦属于氧化反应
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(4)写出符合下列要求的B的所有同分异构体

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(5)经核磁共振氢谱图显示A的某种同分异构体J中只有两种环境的氢原子,J物质被酸性高锰酸钾氧化后得到的产物在一定条件下可与乙二醇反应,生成涤纶(聚酯纤维),试写也生成涤纶的反应方程式:

(6)路线Ⅱ与路线Ⅰ对比存在的缺点是(写一条即可)
步骤多,过程复杂,原料利用率低
步骤多,过程复杂,原料利用率低

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