Question

8．某医用胶粘剂α-氰基丙烯酸正丁酯的结构简式为：．其合成方法之一的路线如下：

（1）写出A与金属钠反应的化学方程式2CH₂=CHCOOH+2Na→CH₂=2CHCOONa+H₂↑．
（2）下列物质能与B发生反应的有bcd（填序号）．
a．金属钠　　　 b．NaOH溶液　　　　c．HBr　　　　　　　　 d．酸性KMnO₄溶液
（3）C的分子式是C₇H₁₂O₂Cl₂．
（4）由E→F的反应类型为消去反应．
（5）写出胶粘剂α-氰基丙烯酸正丁酯发生聚合反应的化学方程式：．

Answer 1

分析 （1）根据A的结构简可知，A与钠发生置换反应生成氢气；
（2）B中含有碳碳双键和酯基，酯基能与氢氧化钠溶液反应，碳碳双键与溴化氢加成反应、被酸性高锰酸钾氧化；
（3）B与氯气加成得到C，C中端碳上的氯原子与CH₃ONa发生取代反应生成D，C的结构简式为ClCH₂CHClCOO（CH₂）₃CH₃；
（4）从E、F两种物质结构，判断E中相邻碳原子失去甲氧基和氢原子生成碳碳双键，故反应为消去反应；
（5）该物质中含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高聚物．

解答 解：（1）A与金属钠反应的化学方程式为2CH₂=CHCOOH+2Na→CH₂=2CHCOONa+H₂↑，
故答案为：2CH₂=CHCOOH+2Na→CH₂=2CHCOONa+H₂↑；
（2）B中含有碳碳双键和酯基，酯基能与氢氧化钠溶液反应，碳碳双键与溴化氢加成反应、被酸性高锰酸钾氧化，不能与钠反应，故选：bcd；
（3）B与氯气加成得到C，C中端碳上的氯原子与CH₃ONa发生取代反应生成D，C的结构简式为ClCH₂CHClCOO（CH₂）₃CH₃，分子式为：C₇H₁₂O₂Cl₂，
故答案为：C₇H₁₂O₂Cl₂；
（4）从E、F两种物质结构，可知E中相邻碳原子失去甲氧基和氢原子，生成碳碳双键，故反应为消去反应，
故答案为：消去反应；
（5）该物质中含有碳碳双键，能发生加聚反应，反应方程式为：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，是对有机化学的综合考查，注意根据有机物的结构进行分析解答，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等．