Question

6．四苯基乙烯（TPE）及其衍生物具有聚集诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广阔．以下是TPE的两条合成路线（部分试剂和反应条件省略）：

（1）A的名称是甲苯．
（2）B→C的反应类型是取代反应； D中官能团的名称是羰基．
（3）E→F的化学方程式是．
（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（  ）的一元取代物；②存在羟甲基（-CH₂OH）．写出W所有可能的结构简式．
（5）下列说法正确的是ad
a．B的酸性比苯酚强
b．D不能发生还原反应
c．E含有3种不同化学环境的氢
d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃．

Answer 1

分析 （1）由A的分子式与B的结构可知，应是甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸；
（2）对比B、C的结构简式可知，B发生取代反应生成C；由B、D结构可知，含有的官能团分别为羧基、羰基；
（3）E的分子式为C₁₃H₁₁Br，F的分子式为C₁₃H₁₂O，对比E的结构与F的分子式可知，E中Br原子被-OH取代生成F；
（4）D的分子式为C₁₃H₁₀O，不饱和度为9，W是D的同分异构体属于萘（）的一元取代物，存在羟甲基（-CH₂OH），萘环不饱和度为7，则侧链存在碳碳三键，故侧链为-C≡CCH₂OH，萘有2种化学环境不同的H原子，据此书写；
（5）a．羧基酸性大于酚羟基；
b．D含有苯环与羰基，能与氢气发生加成反应；
c．E中含有4种化学环境不同的H原子；
d．TPE只有含有C、H2种元素，属于烃，含有苯环，属于芳香烃，含有碳碳双键，属于烯烃．

解答 解：（1）由A的分子式与B的结构可知，应是甲苯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，
故答案为：甲苯；
（2）对比B、C的结构简式可知，B发生取代反应生成C；由D结构可知，含有的官能团分别为羰基，
故答案为：取代反应；羰基；
（3）对比E的结构与F的分子式可知，E中Br原子被-OH取代生成F，反应方程式为，
故答案为：；
（4）D的分子式为C₁₃H₁₀O，不饱和度为9，W是D的同分异构体属于萘（）的一元取代物，存在羟甲基（-CH₂OH），萘环不饱和度为7，则侧链存在碳碳三键，故侧链为-C≡CCH₂OH，萘有2种化学环境不同的H原子，符合条件的W有：，
故答案为：；
（5）a．羧基酸性大于酚羟基，故a正确；
b．D含有苯环与羰基，能与氢气发生加成反应，属于还原反应，故b错误；
c．E中含有4种化学环境不同的H原子，故c错误；
d．TPE只有含有C、H2种元素，属于烃，含有苯环，属于芳香烃，含有碳碳双键，属于烯烃，故d正确，
故选：ad．

点评 本题考查有机物的合成，注意根据有机物的结构与分子式进行分析解答，是对有机化学基础的综合考查，难度不大．