题目内容

8.白藜芦醇是一种抗肿瘤的药物,合成它的一种路线如图:

(1)化合物A长期暴露在空气中会变质,其原因是酚类化合物易被空气中的O2氧化.
(2)化合物F中的含氧官能团且呈酸性的名称是羧基.
(3)反应④中加入X的分子式为C9H10O3,X的结构简式为.
(4)①~④反应中,属于取代反应的是①②③.
(5)设置反应③的目的是保护酚羟基.
(6)D的一种同分异构体满足下列条件:
Ⅰ.属于α氨基酸;
Ⅱ.能使溴水褪色,但不能使FeCl3溶液显色
Ⅲ.分子中有7种不同化学环境的氢,且苯环上的一取代物只有一种.
写出符合上述条件的该同分异构体的一种结构简式.
(7)根据已有知识并结合相关信息,写出以乙醛为原料制备CH3CH═C(CH3)COOH的合成路线流程图(无机试剂任用).合成路线流程图示例如下:
CH3CH2Br$→_{△}^{NaOH溶液}$CH3CH2OH$→_{浓硫酸,△}^{CH_{3}COOH}$CH3COOCH2CH3
.

分析 (1)A中含有酚羟基,易被氧气氧化;
(2)由F的结构简式可知,含有的含氧官能团为羧基、醚键,其中羧基呈酸性;
(3)反应④中加入试剂X的分子式为C9H10O3,对比D、E的结构与X分子式可知,D与X脱去1分子水得到E,则D中-CN连接的亚甲基与X中醛基脱去1分子水形成碳碳双键而得到E;
(4)反应①中-Cl取代-OH(醇);反应②中-CN取代-Cl,反应③中酚羟基中H原子被-OCH2OCH3取代,反应④发生脱水反应同时形成碳碳双键,不属于取代反应;
(5)酚羟基易被氧化,保护酚羟基;
(6)D的一种同分异构体满足下列条件:Ⅰ.属于α-氨基酸,含有氨基、羧基,且二者连接同一碳原子上,
Ⅱ.能使溴水褪色,但不能使FeCl3溶液显色,不含酚羟基,可以含有碳碳双键;Ⅲ.分子中有7种不同化学环境的氢,且苯环上的一取代物只有一种,苯环上含有1种H原子,侧链中共含有6种不同的H原子;
(7)乙醛与氢气发生加成反应生成乙醇,乙醇发生转化关系中①的反应得到CH3CH2Cl,再结合反应②得到CH3CH2CN,结合反应④可知,CH3CH2CN与乙醛反应得到CH3CH=C(CH3)CN,再根据反应⑤,CH3CH=C(CH3)CN酸化得到CH3CH=C(CH3)COOH.

解答 解:(1)酚类化合物易被空气中的O2氧化而变质;
故答案为:酚类化合物易被空气中的O2氧化;
(2)由F的结构简式可知,含有的含氧官能团为羧基、醚键,其中羧基呈酸性,
故答案为:羧基;
(3)反应④中加入试剂X的分子式为C9H10O3,对比D、E的结构与X分子式可知,D与X脱去1分子水得到E,则D中-CN连接的亚甲基与X中醛基脱去1分子水形成碳碳双键而得到E,可推知X的结构简式为:,故答案为:;
(4)对比物质的结构可知,反应①中-Cl取代-OH(醇),属于取代反应;反应②中-CN取代-Cl,属于取代反应,反应③中酚羟基中H原子被-OCH2OCH3取代,属于取代反应,反应④发生脱水反应同时形成碳碳双键,不属于取代反应,
故答案为:①②③;
(5)设置反应③的目的是:保护酚羟基,
故答案为:保护酚羟基;
(6)D的一种同分异构体满足下列条件:Ⅰ.属于α-氨基酸,含有氨基、羧基,且二者连接同一碳原子上,
Ⅱ.能使溴水褪色,但不能使FeCl3溶液显色,不含酚羟基,可以含有碳碳双键;Ⅲ.分子中有7种不同化学环境的氢,且苯环上的一取代物只有一种,苯环上含有1种H原子,侧链中共含有6种不同的H原子,符合条件的同分异构体为等,
故答案为:;
(7)乙醛与氢气发生加成反应生成乙醇,乙醇发生转化关系中①的反应得到CH3CH2Cl,再结合反应②得到CH3CH2CN,结合反应④可知,CH3CH2CN与乙醛反应得到CH3CH=C(CH3)CN,再根据反应⑤,CH3CH=C(CH3)CN酸化得到CH3CH=C(CH3)COOH,合成路线流程图为:,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的合成,注意根据有机物的进行进行分析解答,涉及官能团的结构、有机反应类型、限制条件同分异构体书写、合成路线设计等,(7)中注意利用转化关系中隐含的信息,较好的考查学生对信息提取与迁移运用,难度中等.

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