Question

在我国部分白酒中发现塑化剂超标，这些塑化剂是在白酒生产过程中接触塑料部件而带入的．人体摄入超量塑化剂会造成内分泌失调、不育等症．邻苯二甲酸二丁酯（DBP）是一种常见的塑化剂，可由乙烯和邻二甲苯合成．
已知：
①2CH₃CHO

OH-

    
②

KMnO4(H+)

△

DBP的合成过程如图：

（1）写出A、C的结构简式

 

；

 

．
（2）B中含有的官能团名称

 

（3）写出反应类型：反应①

 

；  反应③

 

；
（4）化合物B有多种同分异构体，如果这种同分异构体能与NaHCO₃溶液反应生成气体，在核磁共振氢谱中只有3处吸收峰，写出其结构简式

 

．
（5）写出反应⑥的化学方程式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A发生信息中醛的加成反应生成B，则A为CH₃CHO，B为，故乙烯发生氧化反应生成乙醛，B脱去1分子水生成C，结合分子式可知发生消去反应，而C具有顺反异构，故C为CH₃CH=CHCHO，C与氢气发生加成反应生成D，由C、D分子式可知，碳碳双键、羟基均发生加成反应，故D为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，邻二甲苯发生氧化反应生成E为，E与D发生酯化反应生成DBP为，据此解答．

解答： 解：A发生信息中醛的加成反应生成B，则A为CH₃CHO，B为，故乙烯发生氧化反应生成乙醛，B脱去1分子水生成C，结合分子式可知发生消去反应，而C具有顺反异构，故C为CH₃CH=CHCHO，C与氢气发生加成反应生成D，由C、D分子式可知，碳碳双键、羟基均发生加成反应，故D为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，邻二甲苯发生氧化反应生成E为，E与D发生酯化反应生成DBP为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为CH₃CHO，C的结构简式为CH₃CH=CHCHO，
故答案为：CH₃CHO；CH₃CH=CHCHO；
（2）B为，含有的官能团有：醛基、羟基，故答案为：醛基、羟基；
（3）反应①是乙烯发生氧化反应生成乙醛，反应③是发生消去反应生成CH₃CH=CHCHO，故答案为：氧化反应；消去反应；
（4）化合物B（）有多种同分异构体，如果这种同分异构体能与NaHCO₃溶液反应生成气体，说明含有羧基，在核磁共振氢谱中只有3处吸收峰，其结构简式为：（CH₃）₂CHCOOH，
故答案为：（CH₃）₂CHCOOH；
（5）反应⑥是CH₃CH₂CH₂CH₂OH与邻苯二甲酸发生酯化反应，反应的方程式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，注意根据有机物分子式、反应条件以及题目给予的反应信息进行推断，熟练有机物官能团性质与转化是关键，难度中等．