Question

6．从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙、丙三种成分：

丙（见下表）

分子式	C16H14O2
部分性质	能使Br2/CCl4褪色
	能在稀H2SO4中水解

（1）甲的分子式为：C₉H₁₀O
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

反应Ⅱ的化学方程式为（注明反应条件）．
（3）已知：RCH═CHR′$→_{ii．Zn/H_{2}O}^{i．O_{3}}$RCHO+R′CHO；
2CHO$→_{ii．H+}^{i．浓NaOH}$HCOOH+CH₃OH
由乙制丙的一种合成路线图如下（A～F均为有机物，图中M_r表示相对分子质量）：

①下列物质不能与C反应的是c（选填序号）．
a．金属钠　b．乙酸 c．Na₂CO₃溶液　d． HBr
②写出F的结构简式．
③D有多种同分异构体，任写其中一种能同时满足下列条件的异构体的结构简式．
a．苯环上连接三种不同官能团         b．能发生银镜反应
c．能与Br₂/CCl₄发生加成反应          d．遇FeCl₃溶液显示特征颜色
④综上分析，丙的结构简式为．

Answer 1

分析 （1）根据甲的结构简式可知其分子式；
（2）由转化关系可知Y为，发生消去反应生成；
（3）根据乙的结构简式和题干中所给信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，乙在加热条件下与新制备氢氧化铜反应生成酸，所D为，则C应为醇，因B为苯甲醛，则C为苯甲醇，E是相对分子质量为76，结合题给信息可知应为OH-CH₂-COOH，以此解答该题．

解答 解：（1）根据甲的结构简式可知其分子式为C₉H₁₀O，故答案为：C₉H₁₀O；
（2）由转化关系可知Y为，反应Ⅱ为发生消去反应生成，反应的方程式为：，
故答案为：；
（3）根据乙的结构简式和题干中所给信息，可知A是乙二醛，B是苯甲醛，所以D是苯甲酸，苯甲醛易被还原为苯甲醇，苯甲醇和苯甲酸之间能发生酯化反应，所以C是苯甲醇，属于醇类，能和金属钠反应、能和氢卤酸反应、能和酸之间发生酯化反应，根据题意信息，E是相对分子质量为76的OH-CH₂-COOH，本身能发生缩聚反应生成，
①C是苯甲醇，属于醇类，能和金属钠反应、能和氢卤酸反应、能和酸之间发生酯化反应，Na₂CO₃溶液不能与C反应，故答案为：c；
②OH-CH₂-COOH本身能发生缩聚反应生成，F的结构简式为：，故答案为：．
③D的同分异构体，能发生银镜反应，则含有醛基，能与Br₂/CCl₄发生加成反应，则含有不饱和键，遇FeCl₃溶液显示特征颜色，则含有酚羟基，能同时满足各个条件的异构体结构简式为：，
故答案为：； 
 ④综上分析，D为，C是苯甲醇，二者之间可以发生酯化反应得到丙，所以丙的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，同时考查学生获取信息、加工信息、推断能力，根据物质中的官能团确定其具有的性质，注意反应条件的运用，难点是同分异构体种类判断，题目难度中等．