Question

9．水杨酸是一种强效的止痛、退热和抗炎消肿药（结构简式如图，如图1）．但在使用过程中，人们发现其酸性较强，它严重刺激口腔、食道和胃黏膜．为了避免药物刺激黏膜这一副作用，化学家便尝试改用酸性较小的水杨酸钠．

（1）根据已经学过的知识选择合适的试剂，写出由水杨酸制水杨酸钠的化学反应方程式：．
（2）因为水杨酸钠（如图2）有一种极不愉快的味道，大多数病人不愿服用．化学家后来发明了可行的乙酰水杨酸合成路线，它与水杨酸钠有相同的医疗效果，并且没有怪味，刺激性小，这就是临床用途广泛的“阿司匹林”．根据已学知识设计实验方案由水杨酸合成阿斯匹林，除水杨酸外还需要的物质的名称是乙酸酐，写出反应的化学方程式，此反应类型为取代（或酯化）反应．
（3）阿斯匹林（图如3）是一种结晶性粉末，微带醋酸味，能溶于乙醇、氯仿和乙醚，微溶于水，在潮湿空气中可缓缓分解成水杨酸和醋酸而略带酸臭味，故贮藏时应置于密闭，干燥处，以防变质．用化学方程式表示阿斯匹林必须贮藏于密闭、干燥处的原因防止接触空气中的水蒸气水解变质，此反应类型属于取代（或水解）反应．

Answer 1

分析 （1）水杨酸可与碳酸氢钠反应生成水杨酸钠，碳酸酸性比酚强，酚羟基不反应；
（2）水杨酸与乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林；
（3）阿司匹林含有酯基，不稳定，易发生水解反应．

解答 解：（1）水杨酸可与碳酸氢钠反应生成水杨酸钠，碳酸酸性比酚强，酚羟基不反应，则反应的方程式为，
故答案为：；
（2）水杨酸与乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林，反应的方程式为，
故答案为：乙酸酐；；取代（或酯化）反应；
（3）阿司匹林含有酯基，不稳定，易发生水解反应而变质，故答案为：防止接触空气中的水蒸气水解变质；取代（或水解）反应．

点评 本题考查有机物的结构与性质，为高频考点，把握官能团与性质的关系为解答的关键，侧重酚、羧酸性质的考查，题目难度不大．