Question

化合物C是一种合成药品的中间体，其合成路线为：

已知：

（1）写出  中官能团的名称

 

．
（2）写出反应①的化学方程式

 

．
（3）写出含苯环的同分异构体的结构简式

 

．
（4）以下是由A经过四步反应合成B的路线：

请写出中间产物的结构简式：

 

．
（5）请设计一个实验，证明分子中含有氯原子，按实验操作顺序，依次需要加入的试剂是

 

、

 

、

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：

分析：（1）根据有机物的结构简式可知，分子中官能团的名称为氨基和羧基；
（2）由反应①是甲苯分子中甲基上氢原子被氯原子取代；
（3）含苯环的同分异构体为苯环上连有甲基和氯原子，有邻、间、对三种；
（4）由生成，要将甲基氧化成羧基，将硝基还成氨基，由于氨基易被氧化，而羧基不易被还原，所以要先氧化甲基再还原硝基，据此确定中间产物；
（5）要证明中有氯原子，要先水解得氯离子，再检验氯离子，水解一般在碱性溶液中，而检验氯离子要在酸性溶液中，所以水解之后要先加酸进行酸化；

解答： 解：（1）根据有机物的结构简式可知，分子中官能团的名称为氨基和羧基，
故答案为：氨基、羧基；
（2）反应①是甲苯分子中甲基上氢原子被氯原子取代，反应的化学方程式为：+Cl₂

光照

+HCl，
故答案为：+Cl₂

光照

+HCl；
（3）含苯环的同分异构体为，
故答案为：；
（4）由生成，要将甲基氧化成羧基，将硝基还成氨基，由于氨基易被氧化，而羧基不易被还原，所以要先氧化甲基再还原硝基，所以中间产物为，
故答案为：；
（5）要证明中有氯原子，要先水解得氯离子，再检验氯离子，水解一般在碱性溶液如氢氧化钠溶液中，而检验氯离子要在酸性溶液中，所以水解之后要先加硝酸进行酸化，再用硝酸银溶液检验氯离子，
故答案为：氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液；

点评：本题考查有机合成，题目难度中等，注意对给予信息的利用，（4）中注意先氧化甲基后再还原硝基．