Question

芳樟醇是贵重的香料，它可由多种方法合成．
（1）芳樟醇的一种工业合成路线如下：

①上图中K的名称是：

 

；反应（b）的类型是：

 

．
②已知c是加成反应，反应c中另一反应物X的结构式为：

 

．
③L的同分异构体很多，其中只含一个甲基的链状同分异构体有：

 

种（不考虑立体异构）．
（2）芳樟醇的另一种常见合成路线如下：β一菠烯在600～700℃时可以开环生成月桂烯，月桂烯与HCl加成后再与CH₃COONa反应转化为芳樟醇的乙酸酯，最后经水解得到芳樟醇．

1A的结构简式为：

 

；②反应（c）的化学方程式为：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）①根据K的结构简式进行命名，比较L和M的结构可判断反应类型；
②比较M和N的结构，利用元素守恒判断；
③根据条件及碳链异和官能团位置异构可判断；
（2）月桂烯与HCl加成后再与CH₃COONa反应转化为芳樟醇的乙酸酯，比较芳樟醇的结构和月桂烯的结构可知，月桂烯与一分子HCl发生加成反应，且氯原子加在芳樟醇中羟基的位置，据此可推知A的结构为，与CH₃COONa反应得B为，在碱性条件下发生酯的水解得芳樟醇，据此答题；

解答： 解：（1）①根据K的结构简式可知，K的命称为2-甲基-1，3-丁二烯（或：异戊二烯），比较L和M的结构可知反应（b）是取代反应，
故答案为：2-甲基-1，3-丁二烯（或：异戊二烯）；取代反应；
②比较M和N的结构，利用元素守恒可知X为CH≡CH，
故答案为：CH≡CH；
③根据L的结构可知，L中有一个碳碳双键和一个氯原子，所以只含一个甲基的链状同分异构体可以是碳链为C-C-C-C-C，然后将-Cl和碳碳双键的位置在上面移动可得6种结构，也可以是碳链为C-C-C（-C）-C，然后将-Cl和碳碳双键的位置在上面移动可得3种结构，所以共有9种，
故答案为：9；　
（2）月桂烯与HCl加成后再与CH₃COONa反应转化为芳樟醇的乙酸酯，比较芳樟醇的结构和月桂烯的结构可知，月桂烯与一分子HCl发生加成反应，且氯原子加在芳樟醇中羟基的位置，据此可推知A的结构为，与CH₃COONa反应得B为，在碱性条件下发生酯的水解得芳樟醇，
①根据上面的分析可知，A为，②反应（c）的化学方程式为，
故答案为：①；  ②；

点评：本题考查有机物的推断与合成，难度中等，答题时注意反应中官能团的变化，根据芳樟醇的结构，采取逆推法确定A的结构，（1）中③同分异构体的判断为本题难点．