Question

请认真阅读、分析以下信息，然后回答问题：已知有以下三个反应（如图1）：
①
②CH₂═CH-CH═CH₂+CH≡CH

高于100℃  .

③
现有一种类似有机玻璃的塑料--聚丁烯酸甲酯，它有广泛的用途．合成这种塑料有不同的途径．以下合成途径的副产品大多低污染或无污染，原子利用率高，符合“绿色化学”的要求，其反应过程如图2：

（1）物质A的相对分子质量是

 

．
（2）物质B、C、E的结构简式为：B

 

C

 

E

 

．
（3）以上几步反应中，属于取代反应的是（填反应过程序号）

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：采取逆推法，抓住碳链骨架的变化及官能团的变化及性质，并根据反应条件判断反应类型和相关物质．如转化关系中反应条件是KMnO₄，我们就想到是氧化反应，再结合题干信息，便知是双键断裂；看到反应条件浓H₂SO₄，便猜测消去反应或酯化反应，再结合前后转化关系，得出正确结论．
结合题中有关信息聚丁烯酸甲酯结构简式用逆推法．由聚丁烯酸甲酯结构简式可知F应为CH₃CH=CHCOOCH₃或CH=CCH₃COOCH₃，但由题中第二个方程式的信息约89%为对称产品，所以F应为CH₃CH=CHCOOCH₃，E是CH₃CH=CHCOOH；由CH₃CH（OH）CH₂COOH→E的浓H₂SO₄条件可知这是一个醇的消去反应；由C→CH₃CH（OH）CH₂COOH，条件为催化剂加氢，说明C中含有不饱和键，根据题中第一个方程式的信息可知：羟基的位置为醛基，所以C为CH₃COCH₂COOH，B为，A和2，3-二甲基-1，3-丁二烯发生加成反应生成B，A为乙炔CH≡CH．

解答： 解：结合题中有关信息聚丁烯酸甲酯结构简式用逆推法．由聚丁烯酸甲酯结构简式可知F应为CH₃CH=CHCOOCH₃或CH=CCH₃COOCH₃，但由题中第二个方程式的信息约89%为对称产品，所以F应为CH₃CH=CHCOOCH₃，E是CH₃CH=CHCOOH；由CH₃CH（OH）CH₂COOH→E的浓H₂SO₄条件可知这是一个醇的消去反应；由C→CH₃CH（OH）CH₂COOH，条件为催化剂加氢，说明C中含有不饱和键，根据题中第一个方程式的信息可知：羟基的位置为醛基，所以C为CH₃COCH₂COOH，B为，A和2，3-二甲基-1，3-丁二烯发生加成反应生成B，A为乙炔CH≡CH．
（1）B为，A和2，3-二甲基-1，3-丁二烯发生加成反应生成B，A为乙炔CH≡CH，反应为：，乙炔（CH≡CH）的相对分子质量是26，
故答案为：26；
（2）B→C为：

KMnO4/H+

2CH₃COCH₂COOH，CH₃CH（OH）CH₂COOH→E是在浓H₂SO₄条件下的醇的消去反应，反应为：CH₃CH（OH）CH₂COOH

浓硫酸

170℃

CH₃CH=CHCOOH+H₂O，所以B为：，C为：CH₃COCH₂COOH，E为：CH₃CH=CHCOOH，
故答案为：；CH₃COCH₂COOH；CH₃CH=CHCOOH；
（3）以上几步反应中，①为加成反应，②为氧化反应，③为加成反应，④为消去反应，⑤CH₃CH=CHCOOH+CH₃OH

浓硫酸

△

CH₃CH=CHCOOCH₃+H₂O，为取代反应，
故答案为：⑤．

点评：本题考查有机物的合成，综合考查学生分析能力、推断能力和综合运用化学知识的能力，题目难度中等，注意比较各有机物的组成和结构，注意把握有机物的官能团的性质．