Question

2．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物．用于合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：

已知：乙酸酐的结构简式为
请回答下列问题：
（1）G物质中的含氧官能团的名称是醚键、羧基．
（2）反应A→B的化学方程式为．
（3）上述④、⑤变化过程的反应类型分别是加成（还原）反应、消去反应．
（4）写出满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：、
Ⅰ．苯环上只有两种取代基．
Ⅱ．分子中只有4种不同化学环境的氢．
Ⅲ．能与NaHCO₃反应生成CO₂．
（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任选）．合成路线流程图示例如下：CH₃COOH$→_{△}^{NaOH溶液}$CH₃CH₂OH$→_{浓硫酸，△}^{CH_{3}COOCH}$CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）根据G的结构简式判断其含有的官能团；
（2）根据图示可知，反应A→B为A中酚羟基上的H被CH₃CO取代，结合A、B的结构简式写出反应的化学方程式；
（3）反应④为D中碳氧双键与氢气发生加成反应生成E；反应⑤生成F，F与氢气反应生成G，F结构简式为：，可知反应⑤为醇羟基的消去反应；
（4）C为，根据C的结构简式、题中限制条件及同分异构体的书写方法写出满足条件的有机物的结构简式；
（5）根据逆合成法可知，合成，需要得到，结合题中反应原理及反应物为苯酚，则用苯酚与乙酸酐反应生成，在氯化铝存在条件下转化成，在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成，据此写出合成路线图．

解答 解：（1）根据G的结构简式可知，G中含有的官能团为醚键和羧基，
故答案为：醚键、羧基；
（2）反应A→B可以认为A中酚羟基上的H被CH₃CO取代，该反应的方程式为：，
故答案为：；
（3）反应④为D中碳氧双键与氢气发生加成反应生成E，该反应也属于还原反应；
反应⑤生成F，F与氢气反应生成G，根据E和G的结构简式可知F的结构简式为：，所以反应⑤为醇羟基的消去反应，
故答案为：加成（还原）反应；消去反应；
（4）C的结构简式为，Ⅰ．苯环上只有两种取代基，Ⅱ．分子中只有4种不同化学环境的氢，即含有4种等效H原子，Ⅲ．能与NaHCO₃反应生成CO₂，分子中含有羧基，则满足条件的C的同分异构体的结构简式为：、，
故答案为：；；
（5）以和乙酸酐为原料制备 ，根据逆合成法可知，合成，需要得到，结合题中反应原理及反应物为苯酚，则用苯酚与乙酸酐反应生成，在氯化铝存在条件下转化成，在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成，所以合成流程为：，
故答案为：．

点评 本题考查了有机合成，题目难度中等，明确合成流程及题中反应原理为解答关键，注意掌握常见有机物官能团结构与性质的关系，（5）为难点，注意根据原料及制备产物结构特点并结合题中反应原理正确设计成合成线路．