Question

3．有机物丙（C₁₃H₁₈O₂）是一种香料，其合成路线如图所示．

已知：①R-CH═CH₂$→_{H_{2}O_{2}/OH-}^{B_{2}H_{6}}$R-CH₂CH₂OH；
②质谱图表明甲的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱显示有3组峰；
③乙是的同系物．
回答下列问题：
（1）A的化学名称是2-甲基丙烯．
（2）B的分子式是C₄H₁₀O．
（3）C与新制碱性Cu（OH）₂反应的化学方程式是（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O．
（4）丙中有两个甲基，在一定条件下，1mol D可以和2mol H₂反应生成乙，D可以发生银镜反应，则D的结构简式为．
（5）甲与乙反应的化学方程式为，该反应的类型是取代反应．
（6）甲的同分异构体中符合下列条件的共有2种．
①含有“-COO-”结构；②核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为3：2：3．

Answer 1

分析 结合信息及转化关系可知A为烃，质谱法测得A的相对分子质量为56，分子中C原子数目最大数=$\frac{56}{12}$=4…8，故A为C₄H₈，它的核磁共振氢谱显示只有2组峰，可推知A为（CH₃）₂C=CH₂ ，顺推可知B为（CH₃）₂CHCH₂OH，C为（CH₃）₂CHCHO，甲为（CH₃）₂CHCOOH，甲和乙反应生成有机物C₁₃H₁₈O₂，应是发生酯化反应，则乙为醇，甲中含有4个碳原子，所以乙中含有9个碳原子，乙的分子式为：C₉H₁₂O，D可以发生银镜反应，含有-CHO，在催化剂存在条件下1mol D与2mol H₂反应可以生成乙，丙中含有两个-CH₃，而甲中含有2个甲基，故乙中没有甲基，可推知D为，乙为，据此解答．

解答 解：结合信息及转化关系可知A为烃，质谱法测得A的相对分子质量为56，分子中C原子数目最大数=$\frac{56}{12}$=4…8，故A为C₄H₈，它的核磁共振氢谱显示只有2组峰，可推知A为（CH₃）₂C=CH₂ ，顺推可知B为CH₃）₂CHCH₂OH，C为（CH₃）₂CHCHO，甲为（CH₃）₂CHCOOH，甲和乙反应生成有机物C₁₃H₁₈O₂，应是发生酯化反应，则乙为醇，甲中含有4个碳原子，所以乙中含有9个碳原子，F的分子式为：C₉H₁₂O，D可以发生银镜反应，含有-CHO，在催化剂存在条件下1mol D与2mol H₂反应可以生成乙，丙中含有两个-CH₃，而甲中含有2个甲基，故乙中没有甲基，可推知D为，乙为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为：（CH₃）₂C=CH₂ ，名称为2-甲基丙烯，
故答案为：2-甲基丙烯；
（2）B为（CH₃）₂CHCH₂OH，分子式为C₄H₁₀O，
故答案为：C₄H₁₀O；
（3）C为（CH₃）₂CHCHO，与新制Cu（OH）₂悬浊液反应的化学方程式为：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH$\stackrel{△}{→}$（CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）根据上面的分析可知，D为，
故答案为：；
（5）甲与乙反应的化学方程式为：，该反应为取代反应，
故答案为：；取代反应；
（6）甲为（CH₃）₂CHCOOH，根据条件①含有“-COO-”结构；②核磁共振氢谱有3组峰且峰面积比为3：2：3，即含有三种位置的氢原子，则符合条件的甲的同分异构体为CH₃CH₂COOCH₃、CH₃COOCH₂CH₃，其2种，
故答案为：2．

点评 本题考查有机物推断，需要对给予的信息进行利用，能较好的考查学生阅读获取信息能力，确定A的结构简式是关键，利用正推法与逆推法相结合进行推断，注意掌握官能团的性质与转化，难度中等．