Question

已知：一个碳原子上连有两个羟基时，易发生下列转化：请根据图作答：

（1）A的核磁共振氢谱中出现

 

组峰；E中含有的官能团的名称是

 

．
（2）反应③的化学方程式为

 

．
（3）已知B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中CO₂和H₂O的物质的量之比为 n（CO₂）：n（H₂O）=2：1，则B的分子式为

 

．
（4）F是高分子光阻剂生产中的主要原料．F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应；②能发生加聚反应； ③苯环上的一氯代物只有两种．F在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为

 

．
（5）化合物G是F的同分异构体，它属于芳香族化合物，能发生银镜反应．G可能有

 

种结构，写出其中不含甲基的同分异构体的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：A发生水解反应C、D，D酸化得到E，C氧化得到E，则C的结构简式为CH₃CHO，D为CH₃COONa，E为CH₃COOH，B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以a=b，结合其相对分子质量知：a=b=

162-32

13

=10，所以B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F的分子式为C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不饱和度为5，F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应，②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F含有酚羟基、含有1个-CH=CH₂，且2个取代基处于对位，则F的结构简式为：，B为，据此解答．

解答： 解：A发生水解反应C、D，D酸化得到E，C氧化得到E，则C的结构简式为CH₃CHO，D为CH₃COONa，E为CH₃COOH，B的相对分子质量为162，其完全燃烧的产物中n（CO₂）：n （H₂O）=2：1，则B中碳氢原子个数之比为1：1，所以a=b，结合其相对分子质量知：a=b=

162-32

13

=10，所以B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，B水解生成E（乙酸）和F，F的分子式为C₁₀H₁₀O₂+H₂O-C₂H₄O₂=C₈H₈O，不饱和度为5，F具有如下特点：①能跟FeCl₃溶液发生显色反应，②能发生加聚反应；③苯环上的一氯代物只有两种，则F含有酚羟基、含有1个-CH=CH₂，且2个取代基处于对位，则F的结构简式为：，B为，
（1）由A的结构可知，A分子中有3种化学环境不同的H原子，故其核磁共振氢谱图中共有3组峰，由上述分析可知，E为CH₃COOH，含有的官能团是：羧基，故答案为：3；羧基；
（2）反应③是乙醛催化氧化生成乙酸，反应化学方程式为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O，故答案为：CH₃CHO+2Cu（OH）₂+NaOH

△

CH₃COONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（3）由上述分析，可知B的分子式为C₁₀H₁₀O₂，故答案为：C₁₀H₁₀O₂；
（4）F为，在一定条件下发生加聚反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）化合物G是F的同分异构体，属于芳香族化合物，能发生银镜反应，G中含有醛基，可能的同分异构体有、、、共4种，其中不含甲基的同分异构体的结构简式为，故答案为：4；．

点评：本题考查有机物的推断，难度中等，注意计算确定B的分子式，根据有机物的官能团的变化为突破口进行推断，易错点为同分异构体的判断．