Question

【题目】芳香族化合物X和Y都是从樟脑科植物中提取的香料．X可按如图路线合成Y．

已知：①RCH=CHR′ RCHO+R′CHO

②不含α-氢原子(与醛基直接相连的碳上的氢)的醛在浓碱作用下醛分子自身同时发生氧化与还原反应，生成相应的羧酸(在碱溶液中生成羧酸盐)和醇的反应。

如：2HCHOHCOOH+CH3OH

(1)X的官能团名称为_________________

(2)Y的结构简式为___________________

(3)D+G→Y的有机反应类型为：___________．

(4)下列物质不能与D反应的是_______(选填序号)．

a．金属钠 b．氢溴酸 c．碳酸钠溶液 d．乙酸

(5)写出下列反应方程式：X→G的第①步反应__________________E→F：______________

(6)G有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的G的所有同分异构体的结构简式(要考虑空间立体异构)

i．能发生银镜反应 ii．能发生水解反应 iii．苯环上只有一个取代基

(7)G的一种同分异构体H的结构简式为，写出以为有机原料，制取H的合成路线(可任选无机原料)__________________________________

Answer 1

【答案】碳碳双键、醛基 酯化反应(取代反应) c

【解析】

根据题中各物质的转化关系结合题中的信息可知，A为乙二醛（（OHC-CHO），E为HOCH2COOH，E发生脱水缩合生成F。C9H8O的不饱和度为6，分子中含有苯环，该物质能与新制氢氧化铜发生反应，说明含有醛基，能被臭氧氧化，说明含有碳碳双键，所以C9H8O结构简式为：，X（）发生氧化反应生成B（）和A（OHC-CHO），B（）自身发生反应生成C（）和D（），X（）与新制氢氧化铜、H+等发生反应生成G（），D（）与G（）发生酯化反应生成Y（），据此解答。

（1）X为，由结构简式可知有机物含有碳碳双键、醛基；

（2）D()与G()发生酯化反应生成Y()；

(3)D()与G()生成Y()，是羧酸与醇的反应，是酯化反应，也属于取代反应；

故答案为：酯化反应(取代反应)；

(4)是醇，能与钠、氢溴酸、乙酸发生取代反应，不显酸性，不能与碳酸钠溶液反应，故选c；

(5)X()与新制氢氧化铜第①步反应生成和氧化亚铜，方程式为：；

E(HOCH2COOH)发生脱水缩合生成F，该反应的化学方程式为：；

(6)C9H8O2的不饱和度为6，分子中含有苯环，苯环的不饱和度为4，能发生银镜反应，能发生水解反应说明分子中可能含有甲酸的酯基结构；苯环上只有一个取代基，由不饱和度可知，取代基上含有1个碳碳双键，要分析是否存在顺反异构，其结构简式为：、；

(7)发生加成反应生成，进一步发生水解反应生成，接着发生氧化反应生成，最后发生消去反应生成，合成路线为：

。