Question

（化学一选修5：有机化学基础）
相对分子质量为162的有机化合物M，用于调制食用香精，分子中碳、氢原子数相等，且为氧原子数5倍，分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基．芳香烃A的核磁共 振氢谱谱图有6个峰，其面积之比为1：2：2：2：1：2．用芳香烃A为原料合成M 路线如下：

巳知：

试回答下列问题：
（1）A的结构简式

 

，F中的官能团名称是

 

．
（2）试剂X的名称

 

．
（3）B-C的反应类型是

 

，F-G的反应类型是

 

．
（4）完成下列化学方程式
F→I：

 

．
G→M：

 

．
（5）其中F的同分异构体有多种，其中有一类可用通式如图表示（其中X、Y均不为氢原子），试写出符合上述通式且能发生银镜反应的两种物质的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：相对分子质量为162的有机化合物M，用于调制食用香精，分子中碳、氢原子数相等，且为氧原子数5倍，分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基，其分子式为C₁₀H₁₀O₂，不饱和度为

2×10+2-10

2

=6，分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，故还含有1个C=C双键，M的结构简式为：；由A到M的转化可知，A含有1个苯环、1个侧链，不饱和度为

2×9+2-10

2

=5，故侧链中含有1个碳碳双键，A的核磁共振氢谱谱图有6个吸收峰，分子中含有6种H原子，其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，各种H原子数目为1、2、2、2、1、2，苯环中有3种H原子，分别为1、2、2，故侧链有3种H原子，分别为2、1、2，故侧链中不含甲基，故A的结构简式为，A与溴发生加成反应生成B为，B发生水解生成C，结合C的分子式可知，C的结构简式为，C发生催化氧化生成D为，D在银氨溶液中反应氧化反应，酸化生成E，E为，E反应生成F，由E、F的分子式可知，E中羰基发生加成反应生成F，故F为，结合肉桂酸甲酯的结构可知，F发生消去反应生成G，G与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯，故G为，G与据此发生酯化反应得到H（肉桂酸甲酯），F发生缩聚反应得到I为，据此解答．

解答： 解：（1）相对分子质量为162的有机化合物M，用于调制食用香精，分子中碳、氢原子数相等，且为氧原子数5倍，分子中只含有一个苯环且苯环上只有一个取代基，其分子式为C₁₀H₁₀O₂，不饱和度为

2×10+2-10

2

=6，分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基，故还含有1个C=C双键，M的结构简式为：；由A到M的转化可知，A含有1个苯环、1个侧链，不饱和度为

2×9+2-10

2

=5，故侧链中含有1个碳碳双键，A的核磁共振氢谱谱图有6个吸收峰，分子中含有6种H原子，其面积之比为1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，各种H原子数目为1、2、2、2、1、2，苯环中有3种H原子，分别为1、2、2，故侧链有3种H原子，分别为2、1、2，故侧链中不含甲基，故A的结构简式为，F为，含有羟基、羧基，
故答案为：；羟基、羧基；
（2）D在银氨溶液或新制Cu（OH）₂悬浊液中反应氧化反应，酸化生成E，E为，故答案为：银氨溶液或新制Cu（OH）₂悬浊液；
（3）B-C是发生水解反应生成，水解反应也属于取代反应，
F-G是发生消去反应生成，
故答案为：取代反应；消去反应；
（4）F-I的反应方程式为：；
G-M的反应方程式为：，
故答案为：；；
（5）F（）的同分异构体甚多，其中有一类可用通式表示（其中X、Y均不为氢），符合上述通式且能发生银镜反应，符合条件的同分异构体有：、、，
故答案为：、、．

点评：本题考查有机物的推断，是对有机知识的综合运用，根据H的分子式及结构特点确定其结构简式，再综合分析确定A的结构简式，结合反应条件下及有机物分子式判断发生的反应，进而推断各物质，能较好的考查考生分析推理能力，难度中等，是热点题型．