Question

苯乙酸甲酯是一种常见的合成香料．其合成路线的流程示意图如下：

请根据上述信息回答：
（1）写出X的结构简式

 

；反应②的类型是

 

．
（2）D中含氧官能团的名称是

 

；用一种试剂即可鉴别A、X、D，则该试剂是

 

．
（3）F与E互为同分异构体，其苯环上只有一个取代基，在酸性条件下F水解的产物之一能够与FeCl₃溶液发生显色反应，F的结构简式为

 

，写出F与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由A与C的结构可知，苯甲醛与氢气发生加成反应生成X为，苯甲醇与HBr发生取代反应生成B，B与NaCN发生取代反应生成C，C在酸性条件下反应生成D，D与乙醇发生酯化反应生成苯乙酸乙酯，A、X、D中分别含有醛基、羟基、羧基，其中醛基与新制Cu（OH）₂悬浊液在加热的条件下有红色沉淀生成，羧基与新制Cu（OH）₂悬浊液能使悬浊液变澄清，因为发生中和反应，而羧基与新制Cu（OH）₂悬浊液无明显现象，据此答题；

解答： 解：由A与C的结构可知，苯甲醛与氢气发生加成反应生成X为，苯甲醇与HBr发生取代反应生成B，B与NaCN发生取代反应生成C，C在酸性条件下反应生成D，D与乙醇发生酯化反应生成苯乙酸乙酯，
（1）根据上面的分析可知，X的结构简式；反应②的类型是取代反应，
故答案为：；取代反应；　　　
（2）D中含氧官能团的名称是羧基；A、X、D中分别含有醛基、羟基、羧基，其中醛基与新制Cu（OH）₂悬浊液在加热的条件下有红色沉淀生成，羧基与新制Cu（OH）₂悬浊液能使悬浊液变澄清，因为发生中和反应，而羧基与新制Cu（OH）₂悬浊液无明显现象，所以可以用新制Cu（OH）₂悬浊液将它们鉴别出来，
故答案为：羧基；新制Cu（OH）₂悬浊液；
（3）F与E互为同分异构体，其苯环上只有一个取代基，在酸性条件下F水解的产物之一能够与FeCl₃溶液发生显色反应，说明产物中有酚，所以F的结构简式为，F与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式为，
故答案为：；；

点评：本题考查有机物推断、有机物结构与性质、有机反应类型、有机反应方程式书写等，难度不大，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．