Question

3．聚合物（W是链接中的部分结构）是一类重要的功能高分子材料，聚合物X是其中的一种，转化路线如下
已知：
i．R₁CHO+R₂CH₂CHO $→_{△}^{OH-}$
ii．
iii．R₁CH=CHR₂+R₃CH=CHR₄ $\stackrel{Ru催化剂}{→}$R₁CH=CHR₄+R₂CH=CHR₃
（R代表烃基或氢原子）
（1）E所含的官能团名称是碳碳双键、醛基
（2）N的名称是丙烯酸甲酯
（3）②的反应类型是加成反应
（4）①的化学方程式是CH₂=CHCOOH+CH₃OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O
③的化学方程式是+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2 NaBr+2 H₂O
（5）X的结构简式是
（6）Q有多种同分异构体，其中符合下列条件的有10种
①属于芳香类化合物且苯环上只有两个侧链
②遇FeCl₃溶液显紫色
③苯环上的一氯代物只有两种
其中符合核磁共振氢谱中峰面积之比1：2：2：1：6的结构简式为或，（写出其中一种即可）
（7）请以CH₃CH₂OH为原料（无机试剂任选），用不超过4步的反应合成CH₃CH₂CH₂COOH，试写出合成流程图．

Answer 1

分析 发生催化氧化反应生成B，B和D发生信息i的反应生成E，结合A的分子式知，A结构简式为CH₃CH₂OH，B为CH₃CHO，E发生氧化反应生成F，根据F分子式知，D为HCHO，E为CH₂=CHCHO，F为CH₂=CHCOOH．N与J发生信息ii中的反应，结合产物结构简式可知N、J分别为CH₂=CHCOOCH₃、中的一种，结合F的结构简式可知N为CH₂=CHCOOCH₃、J为，故M为CH₃OH．I发生消去反应生成J，G发生加成反应生成I，则G、I结构简式分别为、．由信息iii可知在Ro催化剂条件下生成聚合物X为，以此解答该题．

解答 解：（1）E为CH₂=CHCHO，含有的官能团为碳碳双键、醛基，故答案为：碳碳双键、醛基；
（2）N为CH₂=CHCOOCH₃，为丙烯酸甲酯，故答案为：丙烯酸甲酯；
（3）G、I结构简式分别为、，可知②的反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；
（4）①的化学方程式是：CH₂=CHCOOH+CH₃OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O，③的化学方程式是：+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2 NaBr+2 H₂O，故答案为：CH₂=CHCOOH+CH₃OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₂=CHCOOCH₃+H₂O；+2NaOH$→_{△}^{醇}$+2 NaBr+2 H₂O；
（5）由信息iii可知在Ro催化剂条件下生成聚合物X为，故答案为：；
（6）Q的分子式为C₉H₁₂O₂，不饱和度Ω=$\frac{2×9+2-12}{2}$=4，则对应的同分异构体中，①属于芳香类化合物且苯环上只有两个侧链，则侧链为饱和侧链，②遇FeCl₃溶液呈紫色，说明含有酚羟基，③苯环上的一氯代物只有两种，说明另一侧链与酚羟基对位，可为-OCH（CH₃）₂、-OCH₂CH₂CH₃、-CH₂OCH₂CH₃、-CH（CH₃）OCH₃、-CH₂CH₂OCH₃、-CH₂CH₂CH₂OH、-CHOHCH₂CH₃、-CH₂CHOHCH₃、-COH（CH₃）₂、-CH（CH₃）CH₂OH，共10种，其中符合核磁共振氢谱中峰面积之比1：2：2：1：6的结构简式为或，
故答案为：10；或；
（7）以CH₃CH₂OH为原料，合成CH₃CH₂CH₂COOH，发生反应的流程为CH₃CH₂OH$\stackrel{O_{2}/Cu}{→}$CH₃CHO$→_{△}^{OH-}$CH₂CH=CHCHO$→_{H+}^{新制Cu（OH）_{2}}$CH₂CH=CHCOOH$→_{催化剂}^{H_{2}}$CH₃CH₂CH₂COOH，
故答案为：CH₃CH₂OH$\stackrel{O_{2}/Cu}{→}$CH₃CHO$→_{△}^{OH-}$CH₂CH=CHCHO$→_{H+}^{新制Cu（OH）_{2}}$CH₂CH=CHCOOH$→_{催化剂}^{H_{2}}$CH₃CH₂CH₂COOH．

点评 本题考查有机物的推断与合成，为高考常见题型，是对有机化合物知识的综合考查，需要学生对给予的信息进行利用，较好的考查学生自学能力、知识迁移运用能力，注意根据转化关系中有机物的分子式、结构简式及反应条件进行推断，熟练掌握官能团的性质与转化，难度中等，易错点为同分异构体的判断．