题目内容

PMAA为一种智能型高分子化合物,可用于生物制药.
已知有机物A蒸气对乙炔的相对密度为4.将10.4gA完全燃烧,生成8.96L CO2(标准状况下)和7.2g H2O,A能与NaHCO3溶液反应生成的气体可使澄清石灰水变浑浊,则A的分子式是
 
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由有机物A来制备PMAA的合成路线如图所示:

(1)已知A的核磁共振氢谱(NMR)有三个吸收峰,峰面积之比为6:1:1,则A的结构简式是
 
,A中的官能团的名称是
 
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(2)上述过程中A→B的反应化学方程式是
 
,反应类型是
 
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(3)与B具有相同官能团的同分异构体的结构简式是
 
,
 
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(4)PMAA的结构简式是
 
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(5)A在浓硫酸和加热条件下,除了能生成B外,还有可能生出一种六元环状化合物,该六元环状物的结构简式是
 
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考点:有机物的推断,有机物分子中的官能团及其结构,有机物的结构和性质,有关有机物分子式确定的计算
专题:有机化学基础
分析:有机物A蒸气对乙炔的相对密度为4,则M(A)=26×4=104,将10.4gA完全燃烧,生成8.96L CO2(标准状况下)和7.2g H2O,n(A)=
10.4g
104g/mol
=0.1mol,n(CO2)=
8.96L
22.4L/mol
=0.4mol,n(H2O)=
7.2g
18g/mol
=0.4mol,A为C4H8Ox,12×4+8×16×x=104,解得x=3,即A为C4H8O3,A能与NaHCO3溶液反应生成的气体可使澄清石灰水变浑浊,则A中含-COOH和-OH.
(1)A的核磁共振氢谱(NMR)有三个吸收峰,峰面积之比为6:1:1,则A为(CH3)2COHCOOH;
(2)A→B的反应条件为浓硫酸并加热,B能使溴的四氯化碳溶液褪色,含C=C,则发生醇的消去反应;
(3)B为CH2=C(CH3)-COOH,含相同官能团的同分异构体中含C=C和-COOH;
(4)CH2=C(CH3)-COOH→PMAA,应发生加聚反应,故PMAA为;
(5)A在浓硫酸和加热条件下,除了能生成B外,还有可能生出一种六元环状化合物,为-OH和-COOH发生的酯化反应.
解答: 解:有机物A蒸气对乙炔的相对密度为4,则M(A)=26×4=104,将10.4gA完全燃烧,生成8.96L CO2(标准状况下)和7.2g H2O,n(A)=
10.4g
104g/mol
=0.1mol,n(CO2)=
8.96L
22.4L/mol
=0.4mol,n(H2O)=
7.2g
18g/mol
=0.4mol,A为C4H8Ox,12×4+8×16×x=104,解得x=3,即A为C4H8O3,
故答案为:C4H8O3;
(1)A能与NaHCO3溶液反应生成的气体可使澄清石灰水变浑浊,则A中含-COOH和-OH,A的核磁共振氢谱(NMR)有三个吸收峰,峰面积之比为6:1:1,则A为(CH3)2COHCOOH,官能团为羟基和羧基,故答案为:(CH3)2COHCOOH;羟基和羧基;
(2)A→B的反应条件为浓硫酸并加热,B能使溴的四氯化碳溶液褪色,含C=C,则发生醇的消去反应,A→B的反应化学方程式为(CH3)2COHCOOH
浓硫酸
△
CH2=C(CH3)-CH3+H2O,故答案为:(CH3)2COHCOOH
浓硫酸
△
CH2=C(CH3)-CH3+H2O;
(3)B为CH2=C(CH3)-COOH,含相同官能团的同分异构体中含C=C和-COOH,同分异构体为CH2=CH-CH2-COOH、CH3-CH=CH-COOH,
故答案为:CH2=CH-CH2-COOH;CH3-CH=CH-COOH;
(4)CH2=C(CH3)-COOH→PMAA,应发生加聚反应,故PMAA为,故答案为:;
(5)A在浓硫酸和加热条件下,除了能生成B外,还有可能生出一种六元环状化合物,为-OH和-COOH发生的酯化反应,则其结构简式为,
故答案为:.
点评:本题考查有机物的推断,注意有机推断是高考中的一个重要题型,每年高考中必考,需熟悉有机化合物知识,结合题目中的信息要求来加以应用,能较好的考查考生的阅读、自学能力和思维能力,是高考热点题型,题目难度中等.
练习册系列答案
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