题目内容
双安妥明是一种降血脂药物，主要用于降低血液中胆固醇浓度，安全，副作用小，其结构简式为
．已知：
Ⅰ．
Ⅱ．
双安妥明的合成路线如下：
已知：C的分子式为C4H8，且支链有一个甲基；Ⅰ能发生银镜反应且1mol I能与2mol氢气发生加成反应；K的结构具有对称性．试回答下列问题：
①写出结构简式：A ，J C化学名称
②反应（2）的条件是 ，反应（3）的类型是
③写出反应（4）的化学方程式
④与F互为同分异构体，且属于酯类的有机物，写出其中能发生银镜反应的有机物的结构简式
⑤与丙烯酸互为同系物，且相对分子质量为100，其结构共有 种 （不考虑立体异构）
．已知：Ⅰ．
Ⅱ．
双安妥明的合成路线如下：
已知：C的分子式为C4H8，且支链有一个甲基；Ⅰ能发生银镜反应且1mol I能与2mol氢气发生加成反应；K的结构具有对称性．试回答下列问题：
①写出结构简式：A
②反应（2）的条件是
③写出反应（4）的化学方程式
④与F互为同分异构体，且属于酯类的有机物，写出其中能发生银镜反应的有机物的结构简式
⑤与丙烯酸互为同系物，且相对分子质量为100，其结构共有
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH、
．I的分子式为C3H4O，经过系列反应生成K，根据C原子数目可知，K为HOCH2CH2CH2OH，Ⅰ能发生银镜反应，分子中含有-CHO，且1molI能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有C=C双键，故I为CH2=CH-CHO，J为HOCH2CH2CHO．H为，B与G反应生成，由反应信息Ⅰ可知，合成H的物质为苯酚钠、BrC（CH3）2COOH，C的分子式为C4H8，经过系列转化生成G，根据C原子数目可知，G为BrC（CH3）2COOH，故B为苯酚钠，A与氢氧化钠反应生成B，故A为苯酚
．
F在溴/红磷作用下生成G，根据反应信息Ⅰ，可知F为CH（CH3）2COOH，E连续氧化生成F，故E为CH（CH3）2CH2OH，D转化生成E，D为CH（CH3）2CH2Br，由反应信息Ⅱ可知，C为CH（CH3）2=CH2，据此解答．
可知，合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH、．I的分子式为C3H4O，经过系列反应生成K，根据C原子数目可知，K为HOCH2CH2CH2OH，Ⅰ能发生银镜反应，分子中含有-CHO，且1molI能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有C=C双键，故I为CH2=CH-CHO，J为HOCH2CH2CHO．H为，B与G反应生成，由反应信息Ⅰ可知，合成H的物质为苯酚钠、BrC（CH3）2COOH，C的分子式为C4H8，经过系列转化生成G，根据C原子数目可知，G为BrC（CH3）2COOH，故B为苯酚钠，A与氢氧化钠反应生成B，故A为苯酚．F在溴/红磷作用下生成G，根据反应信息Ⅰ，可知F为CH（CH3）2COOH，E连续氧化生成F，故E为CH（CH3）2CH2OH，D转化生成E，D为CH（CH3）2CH2Br，由反应信息Ⅱ可知，C为CH（CH3）2=CH2，据此解答．
解答：
解：由双安妥明的结构可知，合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH、．I的分子式为C3H4O，经过系列反应生成K，根据C原子数目可知，K为HOCH2CH2CH2OH，Ⅰ能发生银镜反应，分子中含有-CHO，且1molI能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有C=C双键，故I为CH2=CH-CHO，J为HOCH2CH2CHO．H为，B与G反应生成，由反应信息Ⅰ可知，合成H的物质为苯酚钠、BrC（CH3）2COOH，C的分子式为C4H8，经过系列转化生成G，根据C原子数目可知，G为BrC（CH3）2COOH，故B为苯酚钠，A与氢氧化钠反应生成B，故A为苯酚．
F在溴/红磷作用下生成G，根据反应信息Ⅰ，可知F为CH（CH3）2COOH，E连续氧化生成F，故E为CH（CH3）2CH2OH，D转化生成E，D为CH（CH3）2CH2Br，由反应信息Ⅱ可知，C为CH（CH3）2=CH2，
①由上述发分析可知，A的结构简式为，J的结构简式为HOCH2CH2CHO，C为CH（CH3）2=CH2，化学名称为：2-甲基-1-丙烯，故答案为：；HOCH2CH2CHO；2-甲基-1-丙烯；
②反应（2）是卤代烃在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成醇，反应（3）是CH2=CH-CHO和水发生加成反应生成HOCH2CH2CHO，故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；加成反应；
③反应（4）是H+K→双安妥明，反应方程式为：
，
故答案为：；
④F为CH（CH3）2COOH，与F互为同分异构体，且属于酯类的有机物，并且能发生银镜反应的同分异构体为：HCOOCH2CH2CH3、
，故答案为：HCOOCH2CH2CH3、；
⑤与丙烯酸互为同系物，且相对分子质量为100，设有机物分子式为CnH2n-2O2，则14n-2+32=100，解得n=5，机物分子式为C5H8O2，有：CH2=CHCH2CH2COOH，CH3CH=CHCH2COOH，CH3CH2CH=CHCOOH，
CH2=C（CH3）CH2COOH，CH2=CHCH（CH3）COOH，CH3C（CH3）=CHCOOH，CH3CH=C（CH3）COOH，CH2=C（CH2CH3）COOH，共有8种，故答案为：8．
可知，合成双安妥明的物质为HOCH2CH2CH2OH、．I的分子式为C3H4O，经过系列反应生成K，根据C原子数目可知，K为HOCH2CH2CH2OH，Ⅰ能发生银镜反应，分子中含有-CHO，且1molI能与2mol氢气发生加成反应，说明分子中还含有C=C双键，故I为CH2=CH-CHO，J为HOCH2CH2CHO．H为，B与G反应生成，由反应信息Ⅰ可知，合成H的物质为苯酚钠、BrC（CH3）2COOH，C的分子式为C4H8，经过系列转化生成G，根据C原子数目可知，G为BrC（CH3）2COOH，故B为苯酚钠，A与氢氧化钠反应生成B，故A为苯酚．F在溴/红磷作用下生成G，根据反应信息Ⅰ，可知F为CH（CH3）2COOH，E连续氧化生成F，故E为CH（CH3）2CH2OH，D转化生成E，D为CH（CH3）2CH2Br，由反应信息Ⅱ可知，C为CH（CH3）2=CH2，
①由上述发分析可知，A的结构简式为
，J的结构简式为HOCH2CH2CHO，C为CH（CH3）2=CH2，化学名称为：2-甲基-1-丙烯，故答案为：；HOCH2CH2CHO；2-甲基-1-丙烯；②反应（2）是卤代烃在氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生取代反应生成醇，反应（3）是CH2=CH-CHO和水发生加成反应生成HOCH2CH2CHO，故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；加成反应；
③反应（4）是H+K→双安妥明，反应方程式为：
，故答案为：
；④F为CH（CH3）2COOH，与F互为同分异构体，且属于酯类的有机物，并且能发生银镜反应的同分异构体为：HCOOCH2CH2CH3、
，故答案为：HCOOCH2CH2CH3、；⑤与丙烯酸互为同系物，且相对分子质量为100，设有机物分子式为CnH2n-2O2，则14n-2+32=100，解得n=5，机物分子式为C5H8O2，有：CH2=CHCH2CH2COOH，CH3CH=CHCH2COOH，CH3CH2CH=CHCOOH，
CH2=C（CH3）CH2COOH，CH2=CHCH（CH3）COOH，CH3C（CH3）=CHCOOH，CH3CH=C（CH3）COOH，CH2=C（CH2CH3）COOH，共有8种，故答案为：8．
点评：本题考查有机物推断与合成，是对有机知识的综合运用，要求学生对给予反应信息进行利用，根据双安妥明的结构特点分析合成的原料，再结合正推与逆推相结合进行推断，充分利用反应过程C原子数目，对学生的逻辑推理有较高的要求．
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根据下表下列叙述正确的是（ ）
| 序号 | 氧化剂 | 还原剂 | 其它反应物 | 氧化产物 | 还原产物 |
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| ② | KMnO4 | H2O2 | H2SO4 | O2 | MnSO4 |
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