Question

有机物A（C₁₂H₁₅ClO₃）为含多种官能团的芳香族化合物，其结构简式如图1（其中虚线框内为未知部分的结构）所示，A可发生如下转化图2（其中部分产物已略去）．

已知：D能使溴的CCl₄溶液褪色；B不能与FeCl₃溶液发生显色反应，1mol B最多能与2mol金属钠反应；C的催化氧化产物不能发生银镜反应．回答下列问题．
（1）写出C中官能团的名称

 

．
（2）A的结构简式（写出一种）：

 

．
（3）写出反应类型：C→D

 

；B→E

 

．
（4）写出E与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式

 

．
（5）E有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有

 

种，写出其中任意一种同分异构体的结构简式

 

．
①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：有机物A的分子式为C₁₂H₁₅ClO₃，A在氢氧化钠水溶液发生水解反应、酸化得到B、C，可知A含有酯基，C的催化氧化产物不能发生银镜反应，结合A的部分结构以及B、C分子式可知，A的结构简式为或，故C为，B为，B发生催化氧化生成E为，E与新制氢氧化铜反应、酸化得到．C发生消去反应生成D为CH₂═CHCOOH，D发生加聚反应得到，据此解答．

解答： 解：有机物A的分子式为C₁₂H₁₅ClO₃，A在氢氧化钠水溶液发生水解反应、酸化得到B、C，可知A含有酯基，C的催化氧化产物不能发生银镜反应，结合A的部分结构以及B、C分子式可知，A的结构简式为或，故C为，B为，B发生催化氧化生成E为，E与新制氢氧化铜反应、酸化得到．C发生消去反应生成D为CH₂═CHCOOH，D发生加聚反应得到，
（1）C为，含有官能团的名称为：羧基、羟基，故答案为：羧基、羟基；
（2）由上述分析可知，A的结构简式为：或，
故答案为：或；
（3）C→D发生醇的消去反应，B→E是醇发生催化氧化，故答案为：消去反应；氧化反应；
（4）E与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：+2Cu（OH）₂

△

+Cu₂O↓+2H₂O；
（6）E为，E有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体：①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基；③能发生水解反应，含有酯基，侧链为-CH（CH₃）OOCH、-CH₂OOCCH₃、-CH₂COOCH₃、-OOCCH₂CH₃或-COOCH₂CH₃，共有5种，其中任意一种同分异构体的结构简式：等，
故答案为：5；．

点评：本题考查有机物的推断和合成，题目较为综合，难度中等，注意利用A的结构特点与B、C分子式及性质进行推断，是热点题型，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．