Question

卤代烃R-Cl在一定条件下可发生如下反应：
R-Cl+KCN

OH-

R-CN+KCl  R-CN+2H₂O+H⁺→R-COOH+NH₄⁺以乙烯为原料经过下图所示的反应可制取有机物W（A、B、C、D均为烃的衍生物）

（1）若甲为Cl₂，乙为HCl，生成物W的分子式为C₈H₁₄O₄，则W的结构简式为

 

；符合C的分子式且属于中学化学常见链状烃的衍生物的同分异构体有

 

种（包括C）．
（2）若W的分子式为C₅H₁₀O₃，则甲为

 

，乙为

 

．
（3）若甲、乙均为Cl₂，按下列要求写出C+E→W的化学方程式：
①W为最小环状分子

 

；
②W为高分子

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据题目中各物质转化关系及题中信息可知，
（1）若甲为Cl₂，则A为CH₂ClCH₂Cl，B为CH₂CNCH₂CN，C为HOOCCH₂CH₂COOH，乙为HCl，则D为CH₂ClCH₃，E为CH₃CH₂OH，C和E在浓硫酸作用下生成物W的分子式为C₈H₁₄O₄，则W为CH₃CH₂OCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，根据条件及官能团异构和碳链异构写C的同分异构体，据此答题；
（2）若W的分子式为C₅H₁₀O₃，由于C和E都由乙烯变化得来，在生成C的过程中碳原子数会增加，所以根据W可以反推C为CH₃CH₂COOH，E为HOCH₂CH₂OH，W为CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，所以甲为HCl，乙为Cl₂，据此答题；
（3）若甲、乙均为Cl₂，则A为CH₂ClCH₂Cl，B为CH₂CNCH₂CN，C为HOOCCH₂CH₂COOH，D为CH₂ClCH₂Cl，E为HOCH₂CH₂OH，①W为最小环状分子，则W为，②W为高分子，则W为，据此答题．

解答： 解：（1）若甲为Cl₂，则A为CH₂ClCH₂Cl，B为CH₂CNCH₂CN，C为HOOCCH₂CH₂COOH，乙为HCl，则D为CH₂ClCH₃，E为CH₃CH₂OH，C和E在浓硫酸作用下生成物W的分子式为C₈H₁₄O₄，则W为CH₃CH₂OCCH₂CH₂COOCH₂CH₃，符合C的分子式且属于中学化学常见链状烃的衍生物的同分异构体有HOOCCH₂CH₂COOH、HCOOCH₂CH₂OOCH、HCOOCH₂CH₂COOH、HOOCCH₂（CH₃）COOH、HCOOCH₂（CH₃）OOCH、HCOOCH₂（CH₃）COOH，共6种
故答案为：CH₃CH₂OCCH₂CH₂COOCH₂CH₃；6；
（2）若W的分子式为C₅H₁₀O₃，由于C和E都由乙烯变化得来，在生成C的过程中碳原子数会增加，所以根据W可以反推C为CH₃CH₂COOH，E为HOCH₂CH₂OH，W为CH₃CH₂COOCH₂CH₂OH，所以甲为HCl，乙为Cl₂，
故答案为：HCl；Cl₂；
（3）若甲、乙均为Cl₂，则A为CH₂ClCH₂Cl，B为CH₂CNCH₂CN，C为HOOCCH₂CH₂COOH，D为CH₂ClCH₂Cl，E为HOCH₂CH₂OH，
①W为最小环状分子，则W为，C+E→W的化学方程式为，
故答案为：；  
②W为高分子，则W为，C+E→W的化学方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，根据物质含有的官能团推测其具有的性质，结构决定性质，答题时注意充分运用题中信息，注意有官能团的变化．