题目内容

6.有机物H是一种重要的医药中间体.其结构简式如图1所示:

合成H的一种路线如图2:
已知以下信息:
①有机物A遇氯化铁溶液发生显色反应,其分子中的苯环上有2个取代基,且A的苯环上一氯代物有2种.   
②J能发生银镜反应.
请回答下列问题:
(1)I的名称是乙醇.G生成H的反应类型是酯化反应.
(2)B的含氧官能团名称是羧基、羟基;E生成F的化学方程式为.
(3)在一定条件下,A与J以物质的量比1:1反应生成功能高分子材料K,K的结构简式为.
(4)已知:ROH+R1Cl$→_{△}^{催化剂}$ROR1+HCl,C与E以物质的量比1:1混合在催化剂、加热条件下反应,写出化学方程式+$→_{△}^{催化剂}$+HCl.
(5)L是B的同分异构体,L符合下列条件的结构有15 种(不考虑立体结构).①与B具有相同的官能团;②遇氯化铁溶液发生显色反应.

分析 由H的结构简式逆推可知G为,B能与碳酸氢钠反应,则B中含有-COOH,由B、E的分子式可知,B与HCl发生加成反应生成E,E在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生卤代烃的水解反应、中和反应反应生成F,而F酸化得到G,故B为,E为,F为.B与碳酸氢钠反应生成C为,C与钠反应生成D为.I可以发生催化氧化生成J,J能发生银镜反应,则I为CH3CH2OH,J为CH3CHO.有机物A遇氯化铁溶液发生显色反应,其分子中的苯环上有2个取代基,且A的苯环上一氯代物有2种,A发生水解反应生成B与I,则A为.

解答 解:由H的结构简式逆推可知G为,B能与碳酸氢钠反应,则B中含有-COOH,由B、E的分子式可知,B与HCl发生加成反应生成E,E在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生卤代烃的水解反应、中和反应反应生成F,而F酸化得到G,故B为,E为,F为.B与碳酸氢钠反应生成C为,C与钠反应生成D为.I可以发生催化氧化生成J,J能发生银镜反应,则I为CH3CH2OH,J为CH3CHO.有机物A遇氯化铁溶液发生显色反应,其分子中的苯环上有2个取代基,且A的苯环上一氯代物有2种,A发生水解反应生成B与I,则A为.
(1)由上述分析可知,I的名称是乙醇,G生成H的反应类型是酯化反应,
故答案为:乙醇;酯化反应;
(2)B为,B中含氧官能团名称是:羧基、羟基,E生成F的化学方程式为:,
故答案为:羧基、羟基;;
(3)在一定条件下,A与J以物质的量比1:1反应生成功能高分子材料K,该反应类似苯酚与甲醛在一定条件下发生缩聚反应,生成酚醛树脂,则K的结构简式为:,
故答案为:;
(4)已知:ROH+R1Cl$→_{△}^{催化剂}$ROR1+HCl,属于取代反应,C与E以物质的量比1:1混合在催化剂、加热条件下反应,反应的化学方程式为:+$→_{△}^{催化剂}$+HCl,
故答案为:+$→_{△}^{催化剂}$+HCl;
(5)B为,L是B的同分异构体,L结构符合:①与B具有相同的官能团,则L含有羟基、碳碳双键和羧基;②遇氯化铁溶液发生显色反应,则L分子中含有酚羟基,
若L分子中只含2个取代基,存在两种情况:①-OH、-CH=CHCOOH,存在邻、间、对三种结构,除去B本身外,还有2种结构;②-OH、-C(COOH)=CH2,有3种结构;
若L含有3个取代基:-OH、-CH=CH2、-COOH,而-OH、-CH=CH2有邻、间、对3种,对应的-COOH分别有4种、4种、2种,
故符合条件的同分异构体共有15种,
故答案为:15.

点评 本题考查了有机推断,注意根据H的结构简式与反应条件采取正逆推法相结合进行推断,熟练掌握官能团的性质与衍变,侧重考查学生分析推理与知识迁移运用能力.

练习册系列答案
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②某温度下一些金属氢氧化物的Ksp及开始沉淀和完全沉淀时的理论pH如表所示:
M(OH)nKsppH
开始沉淀沉淀完全
Al(OH)32.0×10-323.8-
Fe(OH)34.0×10-381.93.2
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