Question

10．A～E都是有机化合物，A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基．它们的转化关系如图：

请回答下列问题：
（1）A的名称为乙苯
（2）由B生成C的化学方程式为+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl
（3）由B生成D、由C生成D的反应条件分别是NaOH的醇溶液、加热、浓硫酸、加热．
（4）由A生成B、由D生成E的反应类型分别是取代反应、加成反应．
（5）在E的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有7种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1：1的是（填结构简式）．

Answer 1

分析 A分子式为C₈H₁₀，为一取代芳香烃，不饱和度为$\frac{2×8+2-10}{2}$=4，则A为苯的同系物，A在光照条件下得到B，B中含有一个甲基，而D能与溴发生加成反应生成E，则D分子中含有1个C=C双键，可知A为，B为，B水解生成C为，D为，E为，以此来解答．

解答 解：（1）A为，名称为乙苯，故答案为：乙苯；
（2）由B生成C的化学方程式为+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl，
故答案为：+NaOH$→_{△}^{H_{2}O}$+NaCl；
（3）在NaOH的醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，由C生成D为醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热，
故答案为：NaOH的醇溶液、加热；浓硫酸、加热；
（4）由A生成B为光照下的取代反应、由D生成E为碳碳双键发生的加成反应，
故答案为：取代反应；加成反应；
（5）E为，在E的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种，若有2个侧链，为-CH₂Br，处于对位位置，不可能有3个取代基，若为4个取代基，为2个-Br、2个-CH₃，有如下位置关系：4个取代基相邻时，2个Br原子位于2个甲基之间，或者2个甲基位于2个Br原子之间，当两两相邻时，2个Br原子相邻、另外2个甲基相邻，或者是甲基与Br原子相邻且Br原子与另外的甲基处于间位，当3个取代基相邻时，甲基位于2个Br原子中间且2个甲基处于对位位置，或溴原子处于2个甲基之间且2个Br原子处于对位位置，故符合条件的同分异构体有7种，其中只有两种氢原子而且H原子数之比为1：1的物质结构简式是，
故答案为：7；．

点评 本题考查有机物的推断及合成，为高频考点，把握有机物的结构、官能团变化、碳链变化为解答的关键，侧重分析与推断能力的考查，注意（5）为解答的难点，题目难度不大．