Question

阿明洛芬属于苯丙酸类抗炎药，镇痛效果优于布洛芬．下图是阿明洛芬的一条合成路线．

（1）A在核磁共振氢谱中有

 

种峰；
（2）反应①为取代反应，该步反应物Me₂SO₄中的“Me”的结构简式表示：

 

；
（3）E中的含氧官能团有：

 

（写名称）；
（4）写出反应②、⑤的反应类型：

 

、

 

；
（5）F、H的结构简式分别为

 

、

 

；
（6）请写出反应④的化学方程式：

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机化合物的获得与应用

分析：（1）A为，对称结构，核磁共振氢谱中有4种峰；
（2）反应①为取代反应，碳链骨架不变，则-CH₂CN中1个-H原子被-CH₃取代；
（3）由合成图E的结构简式可知，E中存在-NO₂和-COOC-，则官能团为硝基、酯基；
（4）由合成图可知，反应②是B硝化生成C的反应，反应⑤为E与氢气将硝基还原成氨基的反应；
（5）由合成图可知，E与氢气将硝基还原成氨基的反应，所以F为，F与发生取代反应生成G，G在碱性条件下发生水解反应生成H，所以H为；

（6）反应③是将-CN水解生成-COOH，反应④为酯化反应，醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反应，该反应为．

解答： 解：（1）A为，对称结构，核磁共振氢谱中有4种峰，故答案为：4；
（2）反应①为取代反应，碳链骨架不变，则-CH₂CN中1个-H原子被-CH₃取代，则反应物Me₂SO₄中的“Me”表示甲基（-CH₃），故答案为：甲基（-CH₃）；
（3）由合成图E的结构简式可知，E中存在-NO₂和-COOC-，则官能团为硝基、酯基，故答案为：硝基、酯基；
（4）由合成图可知，反应②是B硝化生成C的反应，故为取代反应，反应⑤为E与氢气将硝基还原成氨基的反应，故答案为：取代反应；还原反应；
（5）由合成图可知，E与氢气将硝基还原成氨基的反应，所以F为，F与发生取代反应生成G，G在碱性条件下发生水解反应生成H，所以H为，故答案为：；；
（6）反应③是将-CN水解生成-COOH，反应④为酯化反应，醇与羧酸在硫酸作催化剂条件下发生酯化反应，该反应为，
故答案为：；

点评：本题考查有机物的合成，熟悉合成图中的反应条件及物质的碳链骨架是分析物质结构及反应类型的关键，并注意信息的利用，题目难度中等．