[题目][化学--选修5:有机化学基础]H是一种新型香料的主要成分之一.其合成路线如下所示(部分产物和部分反应条件略去):已知:①RCH=CH2+CH2===CHR′CH2===CH2+RCH===CHR′,②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子.请回答下列问题:(1)(CH3)2CCH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为 .(2)A的� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

题目内容

【题目】[化学——选修5：有机化学基础]

H是一种新型香料的主要成分之一，其合成路线如下所示(部分产物和部分反应条件略去)：

已知：①RCH=CH2＋CH2===CHR′CH2===CH2＋RCH===CHR′；

②B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子。

请回答下列问题：

(1)(CH3)2CCH2的同分异构体中存在顺反异构的有机物的名称为____。

(2)A的核磁共振氢谱除苯环上的H外，还显示____组峰，峰面积比为___。

(3)D分子含有的含氧官能团的名称是___，E的结构简式为____。

(4)CH2===CH2发生加聚反应的化学方程式为____；D和G反应生成H的化学方程式为____。

(5)G的同分异构体中，同时满足下列条件的有____种(不包括立体异构)。

①苯的二取代物　②与FeCl3溶液发生显色反应　③含“—COO—”结构

(6)参照上述合成路线，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备2，3－丁二醇的合成路线。_________________

【答案】2－丁烯21∶6 羟基、羧基；12CH3CH=CH2CH3CH=CHCH3

【解析】

由A与氯气在加热条件下反应生成，可知A的结构简式为

，故苯乙烯与(CH3)2C=CH2发生已知信息①RCH=CH2＋CH2===CHR′CH2===CH2＋RCH===CHR′的反应生成A，与HCl反应生成B，结合B的分子式可知，应是发生加成反应，B中核磁共振氢谱图显示分子中有6种不同环境的氢原子，故B为；B在氢氧化钠溶液中水解成C，因此C为；C经氧化生成D，则D为。苯乙烯与HBrO发生加成反应生成E，E可以氧化生成C8H7O2Br，说明E中羟基连接的C原子上有2个H原子，故E为，C8H7O2Br为，F在氢氧化钠溶液条件下水解、酸化得到G，则G为，D与G发生酯化反应生成H，H为。

(1)(CH3)2C=CH2的同分异构体中CH3CH=CHCH3存在顺反异构，根据系统命名法，此有机物的化学名称为2-丁烯。

(2)由上述分析可知A为除苯环上的H外，还有2种等效氢，核磁共振氢谱还显示2组峰，峰面积比为1∶6。

(3) 由上述分析可知D为，含氧官能团是羟基和羧基；由上述分析可知E为。

(4) 分子结构中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，反应的化学方程式为；D与G发生酯化反应，反应方程式为；

(5)G的同分异构体中，同时满足下列条件①苯的二取代物，两个取代基有邻、间及对位；②与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；　③含“—COO—”结构可能是羧基也可能是酯基；则如果是羧基，只有—CH2COOH，此时共有3种情况，如果是酯基，有HCOOCH2—、CH3COO—、—COOCH3，此时共有9种情况，满足条件的共有12种情况。