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有机物W(C3H6O3)能与NaHCO3反应,分子中含有四种活动性不同的氢原子,个数比为3:1:1:1
(1)W的结构简式是______
(2)W的工业合成路线如图所示:

已知:Ⅰ、A、B、C、D与W分子中含有相同碳原子数:

Ⅱ、①写出A的结构简式是______.
②B与新制Cu(OH)2反应的化学方程式是______
【答案】分析:W能与NaHCO3反应,分子中含有-COOH,W的分子式为C3H6O3,不饱和度为=1,分子中含有四种活动性不同的氢原子,个数比为3:1:1:1,分子中含有1个-CH3、-COOH,结合分子式可知,还有-OH、,故W为CH3CH(OH)COOH.A、B、C、D与W分子中含有相同碳原子数,结合反应信息Ⅱ,由W的结构可知,D为CH3CHBrCOOH,C为CH3CH2COOH,故A为CH3CH2CH2OH,B为CH3CH2CHO,据此解答.
解答:解:W能与NaHCO3反应,分子中含有-COOH,W的分子式为C3H6O3,不饱和度为=1,分子中含有四种活动性不同的氢原子,个数比为3:1:1:1,分子中含有1个-CH3、-COOH,结合分子式可知,还有-OH、,故W为CH3CH(OH)COOH.A、B、C、D与W分子中含有相同碳原子数,结合反应信息Ⅱ,由W的结构可知,D为CH3CHBrCOOH,C为CH3CH2COOH,故A为CH3CH2CH2OH,B为CH3CH2CHO,
(1)由上述分析可知,W为CH3CH(OH)COOH,故答案为:CH3CH(OH)COOH;
(2)①、由上述分析可知,A为CH3CH2CH2OH,故答案为:CH3CH2CH2OH;
②、CH3CH2CHO新制Cu(OH)2反应生成CH3CH2COOH、Cu2O与水,反应方程式为:
CH3CH2CHO+2 Cu(OH)2CH3CH2COOH+Cu2O↓+2H2O,
故答案为:CH3CH2CHO+2 Cu(OH)2CH3CH2COOH+Cu2O↓+2H2O;
③、CH3CHBrCOOH在NaOH水溶液中发生水解反应及中和反应,反应方程式为:
CH3CH (Br)COOH+2NaOH  CH3CH(OH)COONa+NaBr+H2O,
故答案为:CH3CH (Br)COOH+2NaOH  CH3CH(OH)COONa+NaBr+H2O;
④、CH3CH2COOH同分异构体,能够与Ag(NH32OH溶液反应,含有-CHO、-OH或-CHO、醚键或-OOCH,故符合条件的同分异构体为
故答案为:

(2)①、CH3CH(OH)COOH中羟基、羧基都与Na反应生成氢气,反应方程式为:
CH3CH(OH)COOH+2Na→CH3CH(O Na)COO Na+H2↑,
故答案为:CH3CH(OH)COOH+2Na→CH3CH(O Na)COO Na+H2↑;
②、CH3CH(OH)COOH在一定条件下,通过酯化进行的缩聚反应,生成高聚物,反应方程式为:n CH3CH(OH)COOH +(n-1)H2O,
故答案为:n CH3CH(OH)COOH +(n-1)H2O.
点评:本题考查有机物的推断与合成,需要学生对给予的信息进行运用,掌握官能团的演变是关键,难度不大,注意基础知识的理解掌握.
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