Question

（2010?天河区一模）有机物W（C₃H₆O₃）能与NaHCO₃反应，分子中含有四种活动性不同的氢原子，个数比为3：1：1：1
（1）W的结构简式是

CH₃CH（OH）COOH

（2）W的工业合成路线如图所示：

已知：Ⅰ、A、B、C、D与W分子中含有相同碳原子数：

Ⅱ、①写出A的结构简式是

CH₃CH₂CH₂OH

．
②B与新制Cu（OH）₂反应的化学方程式是

CH₃CH₂CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O

．
③D在NaOH水溶液中反应的化学方程式是

CH₃CH（Br）COOH+2NaOH

△

CH₃CH（OH）COONa+NaBr+H₂O

．
④C的同分异构体中，能够与Ag（NH₃）₂OH溶液反应的有机物的结构简式为：

．
（3）①写出W与金属钠反应的化学方程式是

CH₃CH（OH）COOH+2Na→CH₃CH（ONa）COONa+H₂↑

．
②W在一定条件下也能生成高分子化合物，写出此反应的化学方程式：

nCH₃CH（OH）COOH

一定条件

+（n-1）H₂O

．

Answer 1

分析：W能与NaHCO₃反应，分子中含有-COOH，W的分子式为C₃H₆O₃，不饱和度为

2×3+2-6

2

=1，分子中含有四种活动性不同的氢原子，个数比为3：1：1：1，分子中含有1个-CH₃、-COOH，结合分子式可知，还有-OH、，故W为CH₃CH（OH）COOH．A、B、C、D与W分子中含有相同碳原子数，结合反应信息Ⅱ，由W的结构可知，D为CH₃CHBrCOOH，C为CH₃CH₂COOH，故A为CH₃CH₂CH₂OH，B为CH₃CH₂CHO，据此解答．

解答：解：W能与NaHCO₃反应，分子中含有-COOH，W的分子式为C₃H₆O₃，不饱和度为

2×3+2-6

2

=1，分子中含有四种活动性不同的氢原子，个数比为3：1：1：1，分子中含有1个-CH₃、-COOH，结合分子式可知，还有-OH、，故W为CH₃CH（OH）COOH．A、B、C、D与W分子中含有相同碳原子数，结合反应信息Ⅱ，由W的结构可知，D为CH₃CHBrCOOH，C为CH₃CH₂COOH，故A为CH₃CH₂CH₂OH，B为CH₃CH₂CHO，
（1）由上述分析可知，W为CH₃CH（OH）COOH，故答案为：CH₃CH（OH）COOH；
（2）①、由上述分析可知，A为CH₃CH₂CH₂OH，故答案为：CH₃CH₂CH₂OH；
②、CH₃CH₂CHO新制Cu（OH）₂反应生成CH₃CH₂COOH、Cu₂O与水，反应方程式为：
CH₃CH₂CHO+2 Cu（OH）₂

△

CH₃CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O，
故答案为：CH₃CH₂CHO+2 Cu（OH）₂

△

CH₃CH₂COOH+Cu₂O↓+2H₂O；
③、CH₃CHBrCOOH在NaOH水溶液中发生水解反应及中和反应，反应方程式为：
CH₃CH （Br）COOH+2NaOH  

△

CH₃CH（OH）COONa+NaBr+H₂O，
故答案为：CH₃CH （Br）COOH+2NaOH  

△

CH₃CH（OH）COONa+NaBr+H₂O；
④、CH₃CH₂COOH同分异构体，能够与Ag（NH₃）₂OH溶液反应，含有-CHO、-OH或-CHO、醚键或-OOCH，故符合条件的同分异构体为，
故答案为：；

（2）①、CH₃CH（OH）COOH中羟基、羧基都与Na反应生成氢气，反应方程式为：
CH₃CH（OH）COOH+2Na→CH₃CH（O Na）COO Na+H₂↑，
故答案为：CH₃CH（OH）COOH+2Na→CH₃CH（O Na）COO Na+H₂↑；
②、CH₃CH（OH）COOH在一定条件下，通过酯化进行的缩聚反应，生成高聚物，反应方程式为：n CH₃CH（OH）COOH 

一定条件

+（n-1）H₂O，
故答案为：n CH₃CH（OH）COOH 

一定条件

+（n-1）H₂O．

点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对给予的信息进行运用，掌握官能团的演变是关键，难度不大，注意基础知识的理解掌握．