Question

13．已知有机化合物A、B、C、D、E存在如图所示转化关系，且C能跟NaHCO₃发生反应，C和D的相对分子质量相等，E为无支链的化合物．

请回答下列问题：
（1）已知E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，其余为氧，则E的分子式为C₅H₁₀O₂．
（2）B在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为．
（3）D也可以由溴代烃F在NaOH溶液中加热来制取，写出此反应的化学方程式CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr．
（4）反应①的化学方程式+2 NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+CH₃CH₂CH₂OH．
（5）B有多种同分异构体，请写出一种同时符合下列四个条件的结构简式：．
a．能够发生水解               
b．能发生银镜反应
c．能够与FeCl₃溶液显紫色     
d．苯环上的一氯代物只有一种．

Answer 1

分析 E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，则碳原子数目为$\frac{102×58.8%}{12}$=5，H原子数目为$\frac{102×9.8%}{1}$=10，氧原子数目=$\frac{102-12×5-10}{16}$=2，则E的分子式为C₅H₁₀O₂，E由C和D反应生成，C能和碳酸氢钠反应，则C为羧酸，D为醇，二者共含5个C原子，并且C和D的相对分子质量相等，则C为CH₃COOH、D为丙醇，E无支链，D为CH₃CH₂CH₂OH，E为CH₃COOCH₂CH₂CH₃．A是由B与乙酸、丙醇发生酯化反应后生成的产物，A结构简式为：．

解答 解：E的相对分子质量为102，其中碳、氢两种元素的质量分数分别为58.8%、9.8%，则碳原子数目为$\frac{102×58.8%}{12}$=5，H原子数目为$\frac{102×9.8%}{1}$=10，氧原子数目=$\frac{102-12×5-10}{16}$=2，则E的分子式为C₅H₁₀O₂，E由C和D反应生成，C能和碳酸氢钠反应，则C为羧酸，D为醇，二者共含5个C原子，并且C和D的相对分子质量相等，则C为CH₃COOH、D为丙醇，E无支链，D为CH₃CH₂CH₂OH，E为CH₃COOCH₂CH₂CH₃．A是由B与乙酸、丙醇发生酯化反应后生成的产物，A结构简式为：．
（1）由上述分析可知，E的分子式为C₅H₁₀O₂，故答案为：C₅H₁₀O₂；
（2）B中含有羧基、羟基，在一定条件下可以发生缩聚反应生成某高分子化合物，此高分子化合物的结构简式为，故答案为：；
（3）D（CH₃CH₂CH₂OH）也可以由溴代烃F在NaOH溶液中加热来制取，此反应的化学方程式为：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr，
故答案为：CH₃CH₂CH₂Br+NaOH$→_{△}^{水}$CH₃CH₂CH₂OH+NaBr；
（4）反应①的化学方程式为：+2 NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+CH₃CH₂CH₂OH，
故答案为：+2 NaOH$\stackrel{△}{→}$+CH₃COONa+CH₃CH₂CH₂OH；
（5）B有多种同分异构体，同时符合下列四个条件的结构简式：a．能够发生水解，含有酯基，b．能发生银镜反应，含有醛基，c．能够与FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基，d．苯环上的一氯代物只有一种，符合条件的同分异构体有：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，关键是计算确定E的结构简式，结合反应条件与转化关系，采用正推或逆推的方式进行推断，需要学生熟练掌握官能团性质与转化，难度中等．