题目内容
2005年的诺贝尔化学奖颁给了3位在烯烃复分解反应研究方面做出突出贡献的化学家．烯烃复分解反应实际上是在金属烯烃络合物的催化下实现C=C双键两边基团换位的反应．如图1表示了两个丙烯分子进行烯烃换位，生成两个新的烯烃分子--丁烯和乙烯．
现以石油裂解得到的丙烯为原料，经过图2反应可以分别合成重要的化工原料I和G．I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J．请按要求填空：
（1）写出下列反应的反应类型：①： ，⑥： ，⑧： ．
（2）反应②的化学方程式是 ．
（3）反应④、⑤中有一反应是与HCl加成，该反应是 （填反应编号），设计这一步反应的目的是 ，物质E的结构简式是 ．
（4）反应⑩的化学方程式是 ．
现以石油裂解得到的丙烯为原料，经过图2反应可以分别合成重要的化工原料I和G．I和G在不同条件下反应可生成多种化工产品，如环酯J．请按要求填空：
（1）写出下列反应的反应类型：①：
（2）反应②的化学方程式是
（3）反应④、⑤中有一反应是与HCl加成，该反应是
（4）反应⑩的化学方程式是
考点：有机物的推断
专题：有机物的化学性质及推断
分析：丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，由反应信息可知，CH2=CHCH2Cl在催化剂条件下生成CH2=CH2、ClCH2CH=CHCH2Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C，故A为ClCH2CH=CHCH2Cl，B为CH2=CH2．B与溴发生加成反应生成H为BrCH2CH2Br，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I为HOCH2-CH2OH，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C为HOCH2CH=CHCH2OH，由J的结构可知，G为HOOC-CH=CH-COOH，由转化关系可知，结合（3）可知C与HCl发生加成反应反应生成D，保护C=C不被氧化，D再氧化可得E，故D为HOCH2CH2CHClCH2OH，E为
，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，故F为NaOOC-CH=CH-COONa．
（1）由CH2=CHCH3→CH2=CHCH2Cl为取代反应；E为，F为NaOOC-CH=CH-COONa，E→F为消去反应；B为CH2=CH2，H为BrCH2CH2Br，B→H为加成反应；
（2）反应②为CH2=CHCH2Cl在金属烯烃络合物的催化下实现C=C双键两边基团换位的反应；
（3）A为ClCH2CH=CHCH2Cl，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C为HOCH2CH=CHCH2OH，E为，若先氧化醇羟基，必然会氧化碳碳双键，所以反应④、⑤中有一反应是与HCl加成，必然是反应④中C与HCl气体在一定条件发生加成反应，保护分子中C=C不被氧化，然后再氧化羟基；
（4）I为HOCH2-CH2OH，G为HOOCCH=CHCOOH，两者发生酯化反应．
，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，故F为NaOOC-CH=CH-COONa．（1）由CH2=CHCH3→CH2=CHCH2Cl为取代反应；E为
，F为NaOOC-CH=CH-COONa，E→F为消去反应；B为CH2=CH2，H为BrCH2CH2Br，B→H为加成反应；（2）反应②为CH2=CHCH2Cl在金属烯烃络合物的催化下实现C=C双键两边基团换位的反应；
（3）A为ClCH2CH=CHCH2Cl，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C为HOCH2CH=CHCH2OH，E为
，若先氧化醇羟基，必然会氧化碳碳双键，所以反应④、⑤中有一反应是与HCl加成，必然是反应④中C与HCl气体在一定条件发生加成反应，保护分子中C=C不被氧化，然后再氧化羟基；（4）I为HOCH2-CH2OH，G为HOOCCH=CHCOOH，两者发生酯化反应．
解答：
解：丙烯与氯气在加热条件下发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，由反应信息可知，CH2=CHCH2Cl在催化剂条件下生成CH2=CH2、ClCH2CH=CHCH2Cl，A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C，故A为ClCH2CH=CHCH2Cl，B为CH2=CH2．B与溴发生加成反应生成H为BrCH2CH2Br，H在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生取代反应生成I为HOCH2-CH2OH．A在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C为HOCH2CH=CHCH2OH，由J的结构可知，G为HOOC-CH=CH-COOH，由转化关系可知，结合（3）可知C与HCl发生加成反应反应生成D，保护C=C不被氧化，D再氧化可得E，故D为HOCH2CH2CHClCH2OH，E为，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，故F为NaOOC-CH=CH-COONa，
（1）反应①是CH2=CHCH3与氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，反应⑥是卤代烃发生的消去反应，反应⑧是乙烯与溴发生加成反应CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br，
故答案为：取代反应；消去反应；加成反应；
（2）反应②是CH2=CHCH2Cl在催化剂条件下生成CH2=CH2、ClCH2CH=CHCH2Cl，反应方程式为：
，
故答案为：；
（3）A为ClCH2CH=CHCH2Cl，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C为HOCH2CH=CHCH2OH，E为，若先氧化醇羟基，必然会氧化碳碳双键，所以反应④、⑤中有一反应是与HCl加成，必然是反应④中C与HCl气体在一定条件发生加成反应，保护分子中C=C不被氧化，然后再氧化羟基，
由上述分析可知，E的结构简式为，
故答案为：④；保护分子中C=C不被氧化；；
（4）反应⑩为酯化反应，酸脱羟基、醇脱氢，所以反应的化学方程式是：
，
故答案为：．
，E发生消去反应生成F，F酸化得到G，故F为NaOOC-CH=CH-COONa，（1）反应①是CH2=CHCH3与氯气发生取代反应生成CH2=CHCH2Cl，反应⑥是卤代烃发生的消去反应，反应⑧是乙烯与溴发生加成反应CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br，
故答案为：取代反应；消去反应；加成反应；
（2）反应②是CH2=CHCH2Cl在催化剂条件下生成CH2=CH2、ClCH2CH=CHCH2Cl，反应方程式为：
，故答案为：
；（3）A为ClCH2CH=CHCH2Cl，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生反应生成C为HOCH2CH=CHCH2OH，E为
，若先氧化醇羟基，必然会氧化碳碳双键，所以反应④、⑤中有一反应是与HCl加成，必然是反应④中C与HCl气体在一定条件发生加成反应，保护分子中C=C不被氧化，然后再氧化羟基，由上述分析可知，E的结构简式为
，故答案为：④；保护分子中C=C不被氧化；
；（4）反应⑩为酯化反应，酸脱羟基、醇脱氢，所以反应的化学方程式是：
，故答案为：
．
点评：本题考查有机物的推断与合成，需要学生对反应信息理解运用，注意根据J的结构与转化关系中反应条件判断，注意掌握官能团的性质与转化，题目难度中等．
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