题目内容

高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途.
已知:

CH3CH2Br
NaCN
CH3CH2CN
H+/H2O
CH3CH2COOH
M可以用丙烯为原料,通过如图的路线合成:

(1)A中含有的官能团的名称是
 

(2)注明反应类型.C→甲基丙烯酸:
 

(3)写出下列反应的化学方程式:D→C3H8O2
 

(4)A→B的反应中还可能生成一种有机副产物,该副产物的结构简式为
 

(5)写出与甲基丙烯酸具有相同官能团的同分异构体有
 
 种.(包括立体异构)
考点:有机物的推断
专题:有机物的化学性质及推断
分析:CH2=CH-CH3与氯气反应生成CH2=CH-CH2Cl,CH2=CH-CH2Cl与氢氧化钠的水溶液加热反应生成A,则A的结构简式为:CH2=CH-CH2OH;A与HBr反应生成B,B与NaCN反应生成,根据题干信息的反应原理可知B为CH3CH(Br)-CH2OH,在酸性条件下水解生成C,则C的结构简式为CH2(OH)HC(CH3)-COOH,C在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成甲基丙烯酸:CH2=C(CH3)-COOH;
丙烯与溴发生加成反应生成D:CH3-CHBr-CH2Br,D在氢氧化钠的水溶液中加热生成CH3-CH(OH)-CH2OH,CH3-CH(OH)-CH2OH与CH2=C(CH3)-COOH、磷酸在一定条件下反应生成E:,E通过加聚反应生成M:,据此进行解答.
解答: 解:CH2=CH-CH3与氯气反应生成CH2=CH-CH2Cl,CH2=CH-CH2Cl与氢氧化钠的水溶液加热反应生成A,则A的结构简式为:CH2=CH-CH2OH;A与HBr反应生成B,B与NaCN反应生成,根据题干信息的反应原理可知B为CH3CH(Br)-CH2OH,在酸性条件下水解生成C,则C的结构简式为CH2(OH)HC(CH3)-COOH,C在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成甲基丙烯酸:CH2=C(CH3)-COOH;
丙烯与溴发生加成反应生成D:CH3-CHBr-CH2Br,D在氢氧化钠的水溶液中加热生成CH3-CH(OH)-CH2OH,CH3-CH(OH)-CH2OH与CH2=C(CH3)-COOH、磷酸在一定条件下反应生成E:,E通过加聚反应生成M,

(1)根据题中信息,A的结构简式为:CH2=CH-CH2OH,其含有的官能团为羟基和碳碳双键,故答案为:碳碳双键、羟基;
(2)C的结构简式为CH2(OH)HC(CH3)-COOH,C在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成甲基丙烯酸:CH2=C(CH3)-COOH,故答案为:消去反应;
(3)D的结构简式为:CH3-CHBr-CH2Br,D在氢氧化钠的水溶液中加热水解生成CH3CH(OH)CH2OH,反应的化学方程式为:CH3-CHBr-CH2Br+2NaOH
2NaBr+CH3CH(OH)CH2OH,
故答案为:CH3-CHBr-CH2Br+2NaOH
2NaBr+CH3CH(OH)CH2OH;
(4)根据题中信息可知,A结构简式为CH2=CH-CH2OH,与溴化氢发生加成反应,加成产物有两种,分别为:CH3-CHBr-CH2OH、BrCH2-CH2-CH2OH,
故答案为:BrCH2-CH2-CH2OH;
(5)甲基丙烯酸的结构简式为:CH2=C(CH3)-COOH,与甲基丙烯酸具有相同官能团的同分异构体有:CH2=CHCH2COOH、,总共有3种,故答案为:3.
点评:本题考查了有机推断,题目难度较大,为高考中的常见题型,题目难度中等,试题贴近高考,综合性强,在注重对学生基础知识巩固与训练的同时,侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练;解答关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,然后结合题意灵活运用即可.
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