题目内容

12．不饱和酯类化合物在药物、涂料等应用广泛．
（1）下列化合物I的说法，正确的是AC．

A．遇FeCl3溶液可能显紫色
B．可发生酯化反应和银镜反应
C．能与溴发生取代和加成反应
D．1mol化合物I最多能与2molNaOH反应
（2）反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：

化合物Ⅱ的分子式为C9H10，1mol化合物II能与4molH2恰好完全反应生成饱和烃类化合物．
（3）化合物II可由芳香族化合物III或IV分别通过消去反应获得，但只有III能与Na反应产生H2，III的结构简式为（写1种）；由IV生成II的反应条件为NaOH醇溶液，加热．
（4）聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为CH2=CHCOOCH2CH3．利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为（提示：共有两步反应方程式）CH2=CH2+H2O$\stackrel{催化剂}{→}$CH3CH2OH，2CH2=CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2$\stackrel{催化剂}{→}$2CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O．

分析 （1）A．酚能和氯化铁溶液发生显色反应；
B．羟基或羧基能发生酯化反应，醛基能发生银镜反应；
C．酚能和溴发生取代反应、碳碳双键能和溴发生加成反应，苯环上氢原子和溴发生取代反应需要催化剂；
D．能和NaOH反应的为酚羟基、羧基；
（2）Ⅱ中含有9个C原子、10个H原子，据此确定化学式；能和氢气发生加成反应的有苯环和碳碳双键；
（3）化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得，但只有Ⅲ能与Na反应产生H2，说明Ⅲ中含有醇羟基，醇羟基可位于碳碳双键两端的任一个C原子上；Ⅳ是卤代烃，卤代烃和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应；
（4）聚合物可用于制备涂料，其单体为丙烯酸乙酯，利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，醇为乙醇，根据反应①书写反应方程式．

解答 解：（1）A．酚能和氯化铁溶液发生显色反应，该物质中含有酚羟基，所以能和氯化铁发生显色反应，故正确；
B．羟基或羧基能发生酯化反应，醛基能发生银镜反应，该物质不含醛基，所以不能发生银镜反应，故错误；
C．酚能和溴发生取代反应、碳碳双键能和溴发生加成反应，该物质中含有酚羟基和碳碳双键，所以能发生取代反应和加成反应，苯环上氢原子和溴发生取代反应需要催化剂，故正确；
D．能和NaOH反应的为酚羟基、羧基，1mol化合物I最多能与3mol NaOH反应，故错误；
故选AC；
（2）Ⅱ中含有9个C原子、10个H原子，其化学式为C9H10；能和氢气发生加成反应的有苯环和碳碳双键，1mol化合物Ⅱ能与4mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物，
故答案为：C9H10；4；
（3）化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得，但只有Ⅲ能与Na反应产生H2，说明Ⅲ中含有醇羟基，醇羟基可位于碳碳双键两端的任一个C原子上，其结构简式为；Ⅳ是卤代烃，卤代烃和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应，所以其反应条件是氢氧化钠的醇溶液、加热；
故答案为：；NaOH醇溶液，加热；
（4）聚合物可用于制备涂料，其单体为丙烯酸乙酯，结构简式为CH2=CHCOOCH2CH3，利用类似反应①的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，醇为乙醇，根据反应①书写反应方程式，该反应方程式为：CH2=CH2+H2O$\stackrel{催化剂}{→}$CH3CH2OH，2CH2=CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2$\stackrel{催化剂}{→}$2CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O，
故答案为：CH2=CH2+H2O$\stackrel{催化剂}{→}$CH3CH2OH，2CH2=CH2+2CH3CH2OH+2CO+O2$\stackrel{催化剂}{→}$2CH2=CHCOOCH2CH3+2H2O．

点评 本题考查了有机物的官能团及其性质，知道常见有机物官能团及其性质是解本题关键，知道有机反应中断键、成键方式，并结合题给信息分析解答，题目难度中等．

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