Question

2．化合物M（）是一种化工原料，其合成路线如下：

已知：
①A是烷烃，1mol A充分燃烧生成90g水；
②B是A的一氯代物，核磁共振氢谱（¹H-NMR）只有一组峰；
③分子E的苯环上的一氯代物只有两种，能发生银镜反应；④R-CH═CH₂$→_{②H_{2}O/OH-}^{①B_{2}H_{4}}$R-CH₂CH₂OH．
回答下列问题：
（1）B的化学名称为2-甲基-2-氯丙烷．
（2）由B生成C的化学方程式为（CH₃）₃CCl+NaOH$→_{△}^{醇溶液}$（CH₃）₂C=CH₂+NaCl+H₂O．
（3）D+F→M的反应类型为取代反应（或酯化反应）．
（4）下列关于E的说法中正确的是cd．
a．不能与溴水发生加成反应
b．不能发生取代反应
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．分子中的所有原子有可能处在同一平面上
（5）F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，且苯环上只有两个取代基的共有6种，其中核磁共振氢谱（¹H-NMR）为5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的为（填结构简式）．

Answer 1

分析 根据题中各物质转化关系，D和F在浓硫酸加热的条件下生成M，该反应应为酯化反应，F是E的氧化产物，应是羧酸，D是C发生信息中的反应，应是醇，根据M的结构简式可知，D为（CH₃）₂CHCH₂OH，F为，根据E的分子式可知，E为，C发生信息③的反应生成D，所以C为（CH₃）₂C=CH₂，B发生消去反应生成C，且B是A与氯气发生取代反应生成的物质，B是A的一氯代物，核磁共振氢谱（¹H-NMR）只有一组峰，所以B为（CH₃）₃CCl，A为（CH₃）₃CH，据此答题．

解答 解：根据题中各物质转化关系，D和F在浓硫酸加热的条件下生成M，该反应应为酯化反应，F是E的氧化产物，应是羧酸，D是C发生信息中的反应，应是醇，根据M的结构简式可知，D为（CH₃）₂CHCH₂OH，F为，根据E的分子式可知，E为，C发生信息③的反应生成D，所以C为（CH₃）₂C=CH₂，B发生消去反应生成C，且B是A与氯气发生取代反应生成的物质，B是A的一氯代物，核磁共振氢谱（¹H-NMR）只有一组峰，所以B为（CH₃）₃CCl，A为（CH₃）₃CH，
（1）B为（CH₃）₃CCl，B的化学名称为 2-甲基-2-氯丙烷，
故答案为：2-甲基-2-氯丙烷；   
（2）由B生成C的化学方程式为 （CH₃）₃CCl+NaOH$→_{△}^{醇溶液}$（CH₃）₂C=CH₂+NaCl+H₂O，
故答案为：（CH₃）₃CCl+NaOH$→_{△}^{醇溶液}$（CH₃）₂C=CH₂+NaCl+H₂O； 
（3）根据上面分析可知，D+F→M的反应类型为 取代反应（或酯化反应），
故答案为：取代反应（或酯化反应）； 
（4）E为，
a．E能与溴水发生加成反应，故a错误；
b．E中苯环上能发生取代反应，故b错误；
c．E中碳碳双键和醛基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故c正确；
d．E分子中有碳碳双键、苯环、碳氧双键等结构所有原子都共面，单键可以旋转，所以所有原子有可能处在同一平面上，故d正确，
故答案为：cd； 
（5）F为，F的同分异构体中，既能发生银镜反应，即有醛基，又能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明有酚羟基，且苯环上只有两个取代基，则符合条件的结构为苯环上连有-OH、-CH=CHCHO，或-OH、-C（=CH₂）CHO，每种结构都有邻间对三种，所以共有6种，其中核磁共振氢谱（¹H-NMR）为5组峰，且峰面积之比为2：2：2：1：1的为，
故答案为：6；．

点评 本题考查有机物的推断与合成，根据给予的信息利用顺推法进行推断，综合考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，难度中等．