题目内容

8．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到．OPA是一种重要的有机化工中间体．A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：

已知：

回答下列问题：
（1）A的化学名称是邻二甲苯，分子中最多有14个原子共平面．
（2）由A生成B的反应类型是取代反应，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为．
（3）写出C所有可能的结构简式、．
（4）D（邻苯二甲酸二乙酯）是一种增塑剂．请用A和不超过两个碳的有机物及合适的无机试剂为原料，经两步反应合成D，用结构简式表示合成路线$→_{H+}^{KMnO_{4}}$$→_{△}^{CH_{3}CH_{2}OH、浓硫酸}$．
合成路线流程图示例如下：

（5）E含有的官能团是羟基和羧基，F是一种聚酯类高分子化合物，则E→F的化学方程式为n$→_{△}^{催化剂}$+（n-1）H2O．
（6）芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚键三种含氧官能团，G可能的同分异构体有4种，写出核磁共振氢谱中峰面积比1：2：2：2：1的化合物的结构简式为．

分析 A和溴发生取代反应生成B，根据B的结构简式知，A是，在溴化铁作催化剂条件下，邻二甲苯和溴发生取代反应生成C：或，B发生一系列反应后生成邻苯二甲醛，结合已知条件知，邻苯二甲醛反应生成E，E的结构简式为，E发生缩聚反应生成F，F的结构简式为，
（4）酸性条件下，邻二甲苯被高锰酸钾氧化生成邻苯二甲酸，在浓硫酸、加热条件下，邻苯二甲酸和乙醇发生酯化反应生成邻苯二甲酸二乙酯．

解答 解：A和溴发生取代反应生成B，根据B的结构简式知，A是邻二甲苯，在溴化铁作催化剂条件下，邻二甲苯和溴发生取代反应生成C：或，B发生一系列反应后生成邻苯二甲醛，结合已知条件知，邻苯二甲醛反应生成E，E的结构简式为，E发生缩聚反应生成F，F的结构简式为．
（1）通过以上分析知，A的结构简式为，其名称是邻二甲苯，苯环上的C、H以及与苯环直接相连的2个C一定共面，相连甲基上的3个氢原子最多只有1个可共面，由此可知最多有14个原子共平面，
故答案为：邻二甲苯；14；
（2）邻二甲苯和溴发生取代反应生成B，邻二甲苯的甲基上氢原子被溴原子取代生成溴代烃，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的化合物的结构简式为，
故答案为：取代反应；；
（3）在溴化铁作催化剂条件下，邻二甲苯和溴发生苯环上的取代反应，取代位置为甲基的邻、对位，所以C可能的结构简式为、，
故答案为：、；
（4）酸性条件下，邻二甲苯被高锰酸钾氧化生成邻苯二甲酸，在浓硫酸、加热条件下，邻苯二甲酸和乙醇发生酯化反应生成邻苯二甲酸二乙酯，合成路线为
$→_{H+}^{KMnO_{4}}$$→_{△}^{CH_{3}CH_{2}OH、浓硫酸}$，
故答案为：；
（5）E的结构简式为，含有的官能团是羟基和羧基，E发生缩聚反应生成F，该反应方程式为n$→_{△}^{催化剂}$+（n-1）H2O，
故答案为：羟基和羧基；n$→_{△}^{催化剂}$+（n-1）H2O；
（6）E的结构简式为，芳香化合物G是E的同分异构体，G分子中含有醛基、酯基和醚键三种含氧官能团，则G的结构简式可能为、、、，共4种，其中核磁共振氢谱中峰面积比为1：2：2：2：1的化合物的结构简式为，
故答案为：4；．

点评 本题考查有机物推断和合成，为高频考点，侧重考查学生分析判断、知识迁移、知识综合运用能力，明确官能团及其性质关系、反应条件、反应类型是解本题关键，难点是同分异构体种类判断，注意（5）生成水的计量数，为易错点．

练习册系列答案
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18．氧元素能形成众多的化合物，其中有一些化合物具有特殊的组成与性质．
（1）H2O2、D2O、D2O2中化学性质彼此相似的物质是H2O2、D2O2，OF2是一种棕黄色有恶臭的气体，有极强的氧化性，则OF2中氧元素的化合价为+2价，将F2通入稀的NaOH溶液中可得到OF2、盐等物质，相应反应的化学方程式为2F2+2NaOH=2NaF+H2O+OF2．
（2）研究表明，H2O2相当于二元弱酸，有较强的还原性
①H2O2的一级电离方程式为H2O2?H++HO2-，已知常温下1L的H2O2相当于48.3mol，其一级电离平衡常数K约为1.67×10-12，则该温度下H2O2中c（H+）约为9×10-6mol/L，写出它与足量Ba（OH）2反应的化学方程式Ba（OH）2+H2O2=2H2O+BaO2．
②过氧化氢、镁合金可构成镁燃料电池，放电时总反应：Mg+2H++H2O2=Mg2++2H2O，则放电时的正极反应为H2O2+2e-+2H+=2H2O．
（3）氧也能与钾元素形成K2O、K2O2、KO2、KO3等氧化物，其中KO2是一种比Na2O2效率高的供氧剂，写出它与CO2反应的化学方程式4KO2+2CO2=2K2CO3+3O2．
19．下列有关说法不正确的是（　　）
A．生活中钢铁制品生锈主要是由于吸氧腐蚀所致，将锌块与钢铁输水管相连，可防止钢铁腐蚀
B．汽车尾气中除含有NOx，还含有PM2.5容易形成雾霾，“雾霾”的分散质微粒相同
C．双氧水、高锰酸钾溶液可以消灭病毒，其消毒原理和漂白粉消毒饮用水相同
D．我国已能利用3D打印技术，以钛合金粉末为原料，通过激光熔化逐层堆积，来制造飞机钛合金结构件，高温时可用金属钠还原相应的氯化物来制取金属钛
16．现有一种有机物M，其结构简式为．M的同分异构体有多种，符合下列条件的同分异构体有（　　）
①六元环上有3个取代基，②官能团不变，③两个官能团不能连接在同一个碳原子上．
A．9种B．10种C．11种D．12种
3．原子序数依次增大的短周期元素a、b、c、d，它们的最外层电子数分别为6、7、1、3．a、b、c、d形成的简单离子与氖原子电子层结构相同．下列叙述错误的是（　　）
A．元素的非金属性顺序为a＞b
B．a和c形成的离子化合物中可能含有共价键
C．d的最高价氧化物对应的水化物可溶于c的最高价氧化物对应水化物的水溶液
D．五种元素离子半径最小的是d
13．下列关于物质分类的说法正确的是（　　）
A．NaH、NH3都属于共价化合物B．12C、C60都属于碳的同素异形体
C．水玻璃、硅酸都属于胶体D．生铁、青铜都属于合金
20．有机化合物香醇可以用作食用香精，其结构如图所示：

（1）香醇的分子式为C10H14O；它可能发生的有机反应类型是①②③⑤（填序号）．
①取代反应　②加成反应　③消去反应　④聚合反应　⑤氧化反应　⑥水解反应
（2）有机物丙（C13H18O2）是一种香料，其合成路线如图所示，其中甲的相对分子质量为88，它的核磁共振氢谱中有3组峰，乙为香醇的同系物．

已知：R-CH═CH2$→_{H_{2}O_{2}/OH-}^{B_{2}H_{6}}$R-CH2CH2OH，请回答下列问题：
①A的系统命名名称为2-甲基丙烯；
②写出C与新制Cu（OH）2悬浊液反应的化学方程式：（CH3）2CHCHO+2Cu（OH）2 $\stackrel{△}{→}$（CH3）2CHCOOH+Cu2O↓+2H2O；
③丙分子中有两个甲基，在一定条件下，1mol D可以和2mol H2反应生成乙，D可以发生银镜反应，则D的结构简式为；
④甲与乙反应的化学方程式为；
⑤甲的同分异构体中含有“-COO-”结构的共有5种．
17．测定Na2CO3和NaHCO3混合物中Na2CO3质量分数的实验方案不合理的是（　　）
A．取a g混合物用酒精灯充分加热后质量减少b g
B．取a g混合物与足量稀硫酸充分反应，逸出气体用碱石灰吸收后质量增加b g
C．取a g混合物与足量氢氧化钡溶液充分反应，过滤、洗涤、烘干，得b g固体
D．取a g混合物于锥形瓶中加水溶解，滴入1～2滴酚酞指示剂，用标准盐酸溶液滴定至终点，消耗盐酸V mL
18．乙醇是一种优质的液体燃料，二甲醚与合成气制乙醇是目前合成乙醇的一种新途径，总反应为：CH3OCH3（g）+CO（g）+2H2（g）?CH3OH（g）+C2H5OH（g）．向反应系统中同时通入二甲醚、一氧化碳和氢气，先生成中间产物乙酸甲酯后，继而生成乙醇．发生的主要化学反应有：
反应过程化学方程式不同温度下的K
273.15K1000K
Ⅰ二甲醚羰基化反应CH3OCH3（g）+CO（g）?CH3COOCH3（g）1016.25101.58
Ⅱ乙酸甲酯加氢反应CH3COOCH3（g）+2H2（g）?CH3OH（g）+C2H5OH（g）103.9710-0.35
回答下列问题：二甲醚碳基化反应的△H＜0 （填“＞”“＜”“=”）．

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