Question

16．有机物A有如图所示的转化关系

已知①有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14.8%
②CH₃CH₂COOH+Cl₂$→_{△}^{PCl_{3}}$+HCl
③G分子结构中含有3个六元环
根据以上信息，回答下列问题：
（1）有机物F中官能团的名称是羟基、羧基．
（2）A的名称是苯丙酸苯甲酯．
（3）条件Ⅲ为浓硫酸、加热，F→G的反应类型为酯化反应，G的结构简式为．
（4）写出一种检验M中官能团的化学方程式+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O．
（5）R是N的同系物，相对分子质量比N大14，R有多种同分异构体，则同时符合下列条件的同分异构体有8种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的有机物结构简式为．
a．含有笨环  b．能发生银镜反应 c．遇FeCl₃溶液不显紫色  d．不含醚键
（6）写出下列转化的化学方程式：F→E．

Answer 1

分析 有机物B是芳香烃的含氧衍生物，其相对分子质量为108，B中氧的质量分数为14.8%，B中O原子个数=$\frac{108×14.8%}{16}$=1，碳原子个数=$\frac{108-16}{12}$=7…8，所以B分子式为C₇H₈O，B中含有苯环且能连续被氧化，则B为，B被催化氧化生成M，M为，N为苯甲酸，结构简式为；A发生水解反应生成醇和羧酸，C为羧酸，根据题给信息知，C发生取代反应生成D，D发生反应然后酸化得到E，E能生成H，D是含有氯原子的羧酸，则D在氢氧化钠的醇溶液中加热生成E，E发生加聚反应生成H，所以D为、E为、C为；D反应生成F，F能反应生成E，则D发生水解反应生成F，F为，F发生酯化反应生成G，根据G分子式知，G为；根据B、C结构简式知，A为，据此分析解答．

解答 解：（1）F为，F中官能团名称是羟基、羧基，

故答案为：羟基、羧基；
（2）A的结构简式为，名称为苯丙酸苯甲酯，故答案为：苯丙酸苯甲酯；
（3）通过以上分析知，条件Ⅲ为浓硫酸、加热；F→G的反应类型为酯化反应，G的结构简式为，
故答案为：浓硫酸、加热；酯化反应；；
（4）M为，检验醛基可以与新制的氢氧化铜反应，化学方程式为：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O，故答案为：+2Cu（OH）₂$\stackrel{△}{→}$+Cu₂O↓+2H₂O；
（5）N为，R是N的同系物，相对分子质量比N大14，即R中含有羧基，且分子中碳原子数比N多一个，根据条件：a．含有苯环，b．能发生银镜反应，说明有醛，c．遇FeCl₃溶液不显紫色，说明不含有酚羟基，d．不含醚键，则符合条件的R的结构为苯环上连有HCOO-、-CH₃，或连有-CHO、-CH₂OH，每种都有邻间对三种，或连有-CH（OH）CHO、HCOOCH₂-，所以共有8种，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为3：2：2：1的有机物结构简式为，
故答案为：8；；
（6）F发生消去反应生成E，反应方程式为，故答案为：．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析判断能力及知识迁移能力，以B为突破口采用正逆结合的方法进行推断，注意结合反应条件、部分物质分子式或结构简式、题给信息进行推断，注意：卤代烃发生反应条件不同其产物不同，题目难度不大．