Question

【题目】已知:

从A出发发生图示中的一系列反应，其中B和C按1:2反应生成Z。F和E按1:2反应生成W，F的核磁共振氢谱只有两种峰，W和Z互为同分异构体。

回答下列问题：

（1）写出反应类型:①_____________________，②______________________________。

（2）写出下列反应的化学方程式:

③_____________________________________________________；

④_____________________________________________________。

（3）与B互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有两个取代基的化合物有___种（不包括对映异构体）。

（4）A的结构简式可能为_________________________________。

（5）已知酯与醇有如下反应：

RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)

B与W在上述条件下可形成高分子化合物Q，请写出B与W生成Q的化学方程式________。

（6）同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮：

根据已有知识并结合相关信息，写出以对二甲苯为原料(其他无机试剂任选)制备的合成路线。__________________

合成路线示意图，如：

Answer 1

【答案】加成应 取代反应(或水解反应) 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O +2CH3COOH+2H2O； 12 n+n +（2n-1）CH3CH2OH

【解析】

乙烯与水发生加成反应生成E为CH3CH2OH，E发生氧化反应生成D为CH3CHO，D进一步氧化生成C为CH3COOH．B和C按1：2发生酯化反应生成Z为，A水解得到C8H8O2与B，可推知A含有酯基，C8H8O2中含-COOH，且能被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化得到F，F和E按1：2反应生成W，则F为二元羧酸，故C8H8O2为，F为，W为，A为，以此解答该题。

（1）反应①是乙烯与水发生加成反应生成乙醇，反应②为取代反应，也为水解反应，故答案为：加成反应；取代反应（或水解反应）；

（2）反应③的化学反应方程式为：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，

反应④的化学反应方程式为：+2CH3COOH+2H2O；

故答案为：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O，+2CH3COOH+2H2O；

（3）B为，与B互为同分异构体，属于酚类则含有酚羟基，且苯环上只有两个取代基的化合物，另一个取代基可以是-CH2CH2OH、-CH2-O-CH3、- O-CH2CH3、，每个取代基与酚羟基在相邻、相间、相对位置共有三种同分异构体，这四个取代基共有12种同分异构体，故答案为12；

（4）由以上分析可知F为，则A为：，故答案为：

（5）结合信息RCOOR′＋R″OHRCOOR″＋R′OH(R、R′、R″代表烃基)可得B与W生成Q的化学方程式：n+n+（2n-1）CH3CH2OH

故答案为：n+n+（2n-1）CH3CH2OH

（6）的合成路线为：

故答案为：