Question

11．肉桂酸（C₉H₈O₂）是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸，主要用于香精香料、食品添加剂等方面．可采用甲苯为主要原料，按下列路线合成：
请回答：
（1）肉桂酸中官能团的名称是碳碳双键、羧基．
（2）A的结构简式是．
（3）写出B催化氧化为苯甲酸（C₆H₅COOH）的化学反应方程式2C₆H₅CHO+O₂$\frac{\underline{\;催化剂\;}}{△}$2C₆H₅COOH．
（4）下列说法正确的是b、d．
a．B和D互为同系物
b．D能发生取代、加成反应
c．1molC、D分别充分燃烧时，消耗O₂量为C＞D
d．该流程在实际反应中，由甲苯到A的产率往往较低
（5）C有多种同分异构体，写出其中同时符合下列要求的结构简式、．
①苯环上有两个取代基，且处于间位；②能与NaHCO₃溶液反应产生气体．

Answer 1

分析 比较甲苯与苯甲醛的结构简式可知A为，甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成A，A发生题中信息中的水解反应生成B，B与乙醛发生加成反应生成C，C 发生消去反应生成D，D发生氧化反应生成肉桂酸为，据此答题；

解答 解：比较甲苯与苯甲醛的结构简式可知A为，甲苯与氯气在光照条件下发生取代反应生成A，A发生题中信息中的水解反应生成B，B与乙醛发生加成反应生成C，C 发生消去反应生成D，D发生氧化反应生成肉桂酸为，

（1）肉桂酸为，肉桂酸中官能团的名称是碳碳双键、羧基，
故答案为：碳碳双键、羧基；  
（2）根据上面的分析可知，A的结构简式是 ，
故答案为：；
（3）B催化氧化为苯甲酸（C₆H₅COOH）的化学反应方程式为 2 C₆H₅CHO+O₂ $\frac{\underline{\;催化剂\;}}{△}$2C₆H₅COOH，
故答案为：2 C₆H₅CHO+O₂ $\frac{\underline{\;催化剂\;}}{△}$2C₆H₅COOH；
（4）a．D中比B中多一个碳碳双键，所以B和D不互为同系物，故a错误；
b．根据D的结构简式可知，D中有苯环能发生取代，有碳碳双键，能发生加成反应，故b正确；
c．根据C、D的结构简式可知，1molC、D分别充分燃烧时，消耗O₂量相等，故c错误；
d．由于甲苯与氯气发生取代的产物种类较多，所以该流程在实际反应中，由甲苯到A的产率往往较低，故d正确，故选b、d；
（5）根据条件①苯环上有两个取代基，且处于间位；②能与NaHCO₃溶液反应产生气体，说明有羧基，同符合条件 的C的同分异构体为、，
故答案为：、．

点评 本题考查有机物的推断，注意根据G的结构与反应条件下进行推断，需要实现熟练掌握官能团的性质，侧重考查学生综合分析能力，难度中等．