Question

苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实是（　　）
①苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色  
②苯分子中碳碳键的长度完全相等  
③苯能在加热和催化剂存在的条件下与氢气反应生成环己烷  
④经实验测得对二甲苯只有一种结构  
⑤苯在溴化铁作催化剂条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学反应而使溴水褪色．

• A、②③④
• B、②④⑥
• C、①②⑤
• D、①③⑤

Answer 1

考点：苯的结构

专题：有机化学基础

分析：①依据苯的性质判断苯的结构，高锰酸钾溶液具有强氧化性，遇到含双键或三键等不饱和键的物质会褪色分析；
②依据苯分子中的氢原子，分析碳原子的不饱和程度，判断苯分子中的碳碳键完全相同；
③依据与氢气发生加成反应是不饱和键的性质分析；
④对二甲苯只有一种结构，无法判断是否存在C-C单键与C=C双键的交替结构；
⑤根据碳碳单键和双键的性质判断，单键可以反应取代反应．双键可以反应加成反应，

解答： 解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；
②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故②正确．
③苯能在一定条件下跟H₂加成生成环己烷，假如苯是C-C单键与C=C双键的交替结构，也能发生此加成反应，故③错误；
④由于对二甲苯只有一种结构，无法判断是否存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故④错误；
⑤苯在FeBr₃存在下同液溴可发生取代反应，生成溴苯，苯不因化学变化而使溴水褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故⑤正确；
故选C．

点评：本题考查苯的结构与性质，难度不大，综合性较大，要求知识掌握全面，能运用知识分析和解决问题，重在能力的考查．