Question

17．药物Z可用于治疗哮喘、系统性红斑狼疮等，可由X（1，4-环己二酮单乙二醇缩酮）和Y（咖啡酸）为原料合成，如图：

（1）化合物X的3种化学环境不同的氢原子．
（2）下列说法正确的是C．
A．X是芳香化合物                  B．Ni催化下Y能与5molH₂加成
C．Z能发生加成、取代及消去反应    D．1mol Z最多可与5mol NaOH反应
（3）Y与过量的溴水反应后消耗的Br₂的物质的量4mol．
（4）X可以由乙二醇（写名称）和M（）分子间脱水而得；一定条件下，M发生1个-OH的消去反应得到稳定化合物N（分子式为C₆H₈O₂），则N的结构简式为（已知烯醇式不稳定，会发生分子重排，例如：）．
（5）Y也可以与环氧丙烷（）发生类似反应①的反应，其生成物的结构简式为（写一种）；
Y的同分异构体很多种，其中有苯环、苯环上有四个取代基（官能团种类和数目不变且酚羟基的位置不变）的同分异构体有6种．

Answer 1

分析 （1）由结构简式可知结构对称，含3种位置的H；
（2）A．X中不含苯环；
B．Y中苯环与碳碳双键与氢气发生加成反应；
C．Z中含碳碳双键、酚-OH、醇-OH；
D．Z中酚-OH、-COOC-与NaOH反应；
（3）Y中酚-OH的邻对位与溴水发生取代，碳碳双键与溴水发生加成；
（4）X中含醚键，可由醇分子见脱水生成；一定条件下，M发生1个-OH的消去反应得到稳定化合物N，N中含碳碳双键与-OH相连，发生分子重排，生成环己二酮；
（5）反应①为取代反应，以此分析反应；Y的同分异构体很多种，其中有苯环、苯环上有四个取代基（官能团种类和数目不变且酚羟基的位置不变），则2个酚-OH相邻，苯环上还有两个取代基为-CH=CH₂、-COOH，以此来解答．

解答 解：（1）由结构简式可知结构对称，含3种位置的H，则有3种化学环境不同的氢原子，故答案为：3；
（2）A．X中不含苯环，则不属于芳香化合物，故A错误；
B．Y中苯环与碳碳双键与氢气发生加成反应，则Ni催化下Y能与4mol H₂加成，故B错误；
C．Z中含碳碳双键、酚-OH、醇-OH，则能发生加成、取代及消去反应，故C正确；
D．Z中酚-OH、-COOC-与NaOH反应，则1mol Z最多可与3mol NaOH反应，故D错误；
故答案为：C；
（3）Y中酚-OH的邻对位与溴水发生取代，碳碳双键与溴水发生加成，该反应为，所以Y与过量的溴水反应后消耗的Br₂的物质的量为4mol，
故答案为：4mol；
（4）X中含醚键，可由醇分子见脱水生成，则X可由乙二醇与M合成；一定条件下，M发生1个-OH的消去反应得到稳定化合物N，N中含碳碳双键与-OH相连，发生分子重排，生成环己二酮，则N的结构简式为，故答案为：乙二醇；；
（5）反应①为取代反应，则Y与环氧丙烷（）发生类似反应①的反应后生成物的结构简式为；Y的同分异构体很多种，其中有苯环、苯环上有四个取代基（官能团种类和数目不变且酚羟基的位置不变），则2个酚-OH相邻，苯环上还有两个取代基为-CH=CH₂、-COOH，由图根据定一动一的原则可知，取代基-CH=CH₂、-COOH在苯环上有6种位置，则同分异构体为6种，
故答案为：；6．

点评 本题考查有机物合成，为高频考点，把握官能团与性质的关系解答的关键，侧重羧酸、酯、烯烃和酚性质的考查，注意（5）中同分异构体推断为解答的难点，有利于学生综合应用知识的训练，题目难度中等．