Question

13．工业上常以烃的含氧衍生物X为主要原料生产可降解塑料PCL{}及阻燃剂四溴双酚A．合成线路如下：

已知：①X的蒸汽密度是相同条件下H₂的47倍，遇FeCl₃溶液显紫色；C为
②$\stackrel{溴化钠、氯酸钠、盐酸}{→}$
③RCOCH₂R′$\stackrel{过氧乙酸}{→}$RCOOCH₂R′
请回答下列问题：
（1）X的分子式为C₆H₆O；B的名称是环己醇．
（2）B→C还需要的反应试剂及条件是O₂、Cu、加热．C→D的反应类型是氧化反应．
（3）写出X→Y的化学方程式：．
（4）0.5mol四溴双酚A在一定条件下与足量的NaOH溶液反应，最多消耗5molNaOH．
（5）符合以下条件的D的同分异构体有10种（不考虑空间异构）．
①含有两个甲基和两种官能团       ②能使溴的CCl₄溶液褪色        ③能发生银镜反应
（6）已知由烯烃直接制备不饱和酯的新方法为：
2CH₃=CH₂+2ROH+2CO+O₂$\stackrel{一定条件}{→}$2CH₃=CHCOOR+2H₂O
利用乙烯为有机原料（无机物和反应条件自选）合成聚合物涂料，写出合成该涂料的反应流程图：．

Answer 1

分析 X的蒸汽密度是相同条件下H₂的47倍，其相对分子质量为47×2=94，遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，则X为，X和氢气发生加成反应生成B为，C为，则B发生催化氧化反应，PCL为E发生缩聚反应产物，则E结构简式为HO（CH₂）₅COOH，D发生水解反应然后酸化得到E，结合信息可知D的结构简式为．根据题给信息②知，Y结构简式为，四溴双酚A结构简式为．
（6）一定条件下乙烯和水发生加成反应生成CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH和CH₂=CH₂、CO、O₂反应生成CH₂=CHCOOCH₂CH₃，CH₂=CHCOOCH₂CH₃发生加聚反应生成高分子化合物．

解答 解：X的蒸汽密度是相同条件下H₂的47倍，其相对分子质量为47×2=94，遇FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，则X为，X和氢气发生加成反应生成B为，C为，则B发生催化氧化反应，PCL为E发生缩聚反应产物，则E结构简式为HO（CH₂）₅COOH，D发生水解反应然后酸化得到E，结合信息可知D的结构简式为．根据题给信息②知，Y结构简式为，四溴双酚A结构简式为．
（1）X为苯酚，其分子数为C₆H₆O，B为环己醇，故答案为：C₆H₆O；环己醇；
（2）B→C还需要的反应试剂及条件是O₂、Cu、加热，C生成D的反应是氧化反应，故答案为：O₂、Cu、加热；氧化反应；
（3）X→Y的化学方程式：，
故答案为：；
（4）四溴双酚A能和NaOH溶液发生取代反应后生成的酚羟基、HBr能和NaOH发生中和反应，0.5mol四溴双酚A在一定条件下与足量的NaOH溶液反应，最多消耗5molNaOH，
故答案为：5；
（5）D结构简式为，D的同分异构体符合下列条件：①含有两个甲基和两种官能团，为醛基和羟基或碳碳双键和羟基；②能使溴的CCl₄溶液褪色，说明含碳碳双键； ③能发生银镜反应说明含有醛基，符合条件的同分异构体有：HCOOCH₂CH=C（CH₃）₂、HCOOC（CH₃）CH=CH₂、HCOOCH（CH₃）CH=CHCH₃、HCOOCH（CH₃）C（CH₃）=CH₂、HCOOCH₂C（CH₃）=CH₂CH₃、HCOOC（CH₂CH₃）=CHCH₃、HCOOC（CH₃）=C（CH₃）CH₃、HCOOC（CH₃）=CHCH₂CH₃、HCOOCH=C（CH₃）CH₃、HCOOCH=CHCH（CH₃）₂，共10种，
故答案为：10；
（6）一定条件下乙烯和水发生加成反应生成CH₃CH₂OH，CH₃CH₂OH和CH₂=CH₂、CO、O₂反应生成CH₂=CHCOOCH₂CH₃，CH₂=CHCOOCH₂CH₃发生加聚反应生成高分子化合物，其流程图为，
故答案为：．

点评 本题考查有机推断和有机合成，侧重考查学生分析推理及知识综合应用能力，注意对题目给予信息的理解，熟练掌握官能团的性质与衍变，（5）中限制条件同分异构体的书写为易错点、难点，题目难度中等．