Question

【题目】芳香族化合物C的分子式为C9H9OCl，C分子中有一个甲基且苯环上只有一条侧链:一定条件下C能发生银镜反应，C与其他物质之间的转化如下图所示：

（1）C的结构简式是___________。

（2）E中含氧官能团的名称是________；C→F的反应类型是________．

（3）写出下列化学方程式：

G在一定条件下合成H的反应___________。

（4）有的同学认为B中可能没有氯原子，你是____（填“同意”或“不同意”），你的理由______．

（5）Ⅰ.D的一种同系物W（分子式为C8H8O2）有多种同分异构体，则符合以下条件W的同分异构体结构简式_________．

①属于芳香族化合物

②遇FeCl3溶液不变紫色

③能与NaOH溶液发生反应但不属于水解反应

④核磁共振氡谱有4个峰

Ⅱ.与D同属于芳香族化合物E的分子式是C8H3Cl2。E的苯环上的一溴取代物只有一种，则E可能的结构有_________________种。

Answer 1

【答案】 羧基羟基 消去反应 同意 在碱性环境中氯原子可能水解 7

【解析】（1）C的分子式为，含有醛基，且能发生卤代物的消去反应，故C中苯环上唯一的1条支链中含有醛基和甲基，故C的结构简式为。

（2）C→D为卤代烃水解反应，D为；D→E醛的氧化反应，E为，所以E的含氧官能团有羧基和羟基；由反应条件可知C→F为卤代烃的消去反应。

（3）C经消去反应生成的F为，F→G为醛的氧化反应，G含有碳碳双键，故G→H为加聚反应，即。

（4）卤代烃的水解条件为强碱水溶液加热，属于强碱，故B中可能没有氯原子。
（5）W是D的同系物，且分子式为，故W为。其同分异构体不含酚羟基和酯基，但含有羧基，故苯环上的侧链有两种情况：

①1个支链：②2个支链：，邻间对三种分布，故共4种同分异构体；分子中共有4种氢原子，符合题意的只有在苯环上对位分布的结构，即。