Question

以A：HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO为原料，某药物中间体合成路线如下（部分反应条件和产物略）

回答下列问题：
（1）1mol A完全燃烧要消耗

 

mol氧气，若与足量金属钠反应能生成

 

mol氢气．
（2）写出反应①的类型：

 

；D的结构简式：

 

．
（3）写出B→C反应的化学方程式为

 

．
（4）反应①、②的目的是

 

．
（5）写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式

 

．
a．不溶于水        b．能发生银镜反应        c．含有-C（CH₃）₃．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：由E的产物结构可知为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，则D为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa，A与乙酸反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生水解反应得到D，则C为CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，B为CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，则A为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，据此解答．

解答： 解：由E的产物结构可知为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，则D为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa，A与乙酸反应生成B，B发生氧化反应生成C，C发生水解反应得到D，则C为CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，B为CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，则A为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，
（1）A为HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO，分子式为C₆H₁₂O₂，改写为C₆H₈.2H₂O，1molA完全燃烧要消耗氧气为1mol×（6+

8

4

）=8mol，羟基与钠反应生成氢气，1molA与足量金属钠反应能生成氢气为

1mol

2

=0.5mol，故答案为：8；0.5；
（2）反应①是HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO与元素发生酯化反应生成，由上述分子可知，D的结构简式为：HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa，
故答案为：酯化反应；HOCH₂CH₂C（CH₃）₂COONa；
（3）B→C反应的化学方程式为：2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO+O₂

催化剂

2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH，故答案为：2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO+O₂

催化剂

2CH₃COOCH₂CH₂C（CH₃）₂COOH；
（4）A中含有羟基，可被氧化，则反应①、②的目的是保护-OH不被氧化，故答案为：保护-OH不被氧化；
（5）A[HOCH₂CH₂C（CH₃）₂CHO]的一种同分异构体满足：a．不溶于水 b．能发生银镜反应，含有醛基会甲酸形成的酯基； c．含有-C（CH₃）₃，符合条件的同分异构体为：HCOOCH₂C（CH₃）₃等，故答案为：HCOOCH₂C（CH₃）₃等．

点评：本题考查有机物的推断，利用逆推法结合反应条件推断，需要是熟练掌握官能团的性质与转化，是对有机化学的综合考查，难度中等．