Question

4．扁桃酸结构简式如图，回答下列问题：
（1）扁桃酸分子中含有的官能团的名称为羟基、羧基．
（2）扁桃酸有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有13种，写出其中不含甲基的同分异构体的结构简式（任写一种）（间、对位也可以）．
（3）已知A与扁桃酸互为同系物，有如下转化关系（①、③反应条件略去）

C除了苯环外还有一个四元环．则：A的结构简式为．写出反应③的化学方程式．①的反应类型为取代反应．
（4）请设计合理方案以苯乙烯为原料（其他原料自选）合成扁桃酸，用反应流程图表示如下，请将中间产物填写在方框中．→□→□$\stackrel{（连续氧化）}{→}$□→

①$→_{Zn、H_{2}O}^{O_{3}}$R₁CHO+
②RCH₂-COOH+Cl₂$\stackrel{红磷}{→}$+HCl．

Answer 1

分析 （1）根据扁桃酸分子的结构简式可知其含有的官能团的名称；
（2）根据条件：属于甲酸酯且含酚羟基，结合扁桃酸分子的结构简式可知其同分异构体的种类，并可写出其中不含甲基的同分异构体的结构简式；
（3）A与扁桃酸互为同系物，则A中含有羟基和羧基，A在浓硫酸作用下生成苯丙烯酸，且A生成C，C除了苯环外还有一个四元环，则可推知A为，C为，所以C₉H₉O₂Br的结构简式为，据此答题；
（4）以苯乙烯为原料（其他原料自选）合成扁桃酸，可用苯乙烯与溴加成再水解后连续氧化，再与氢气加成可得扁桃酸，据此答题；

解答 解：（1）根据扁桃酸分子的结构简式可知其含有的官能团的名称为羟基、羧基，
故答案为：羟基、羧基；
（2）根据条件：属于甲酸酯且含酚羟基，结合扁桃酸分子的结构简式可知其同分异构体为苯环上连有-OH、HCOOCH₂-，有邻间对三种，或者是连有三个基团，分别为-OH、HCOO-、CH₃-，这样的结构有10种，所以共有13种，其中不含甲基的同分异构体的结构简式为（间、对位也可以），
故答案为：13；（间、对位也可以）；
（3）A与扁桃酸互为同系物，则A中含有羟基和羧基，A在浓硫酸作用下生成苯丙烯酸，且A生成C，C除了苯环外还有一个四元环，则可推知A为，C为，所以C₉H₉O₂Br的结构简式为，反应③的化学方程式为，反应①为A中羟基被溴原子取代，是取代反应，
故答案为：；；取代反应；
（4）以苯乙烯为原料（其他原料自选）合成扁桃酸，可用苯乙烯与溴加成再水解后连续氧化，再与氢气加成可得扁桃酸，反应的合成路线为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断，题目难度中等，本题注意根据题给信息结合官能团的变化采用正推和逆推相结合的方法推断，明确各物质的种类为解答该题的关键，注意官能团的性质．